Ethynylcerium(III) dichloride | 94340-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: Ethynylcerium(III) dichloride
• 英文别名: ethynylcerium(III)dichloride；ethynylcerium(III) chloride
• CAS: 94340-07-5
• 化学式: C₂HCeCl₂
• 分子量: 236.056
• InChiKey: GEWGEVZXSVHDQF-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethynylcerium(III) dichloride 、 β-四氢萘酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-ethynyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  有机铈试剂。亲核性添加到易于烯化的酮中

  摘要：

  由有机锂和无水氯化铈（III）制备的有机铈试剂与易烯化的酮发生清洁反应，以高收率或优良收率提供加成产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81404-0

文献信息

• Novel ethynylcerium(III) reagents as efficient tools for constructing the .ALPHA.-hydroxy methyl ketone moiety of anthracyclinones.
  作者：MICHIYO SUZUKI、YOSHIKAZU KIMURA、SHIRO TERASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.34.1531

  日期：——

  The title cerium(III) reagents (7-10) were found to react with 5, 8-dimethoxy-2-tetralone (11a) and 5, 12-dihydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthacene-2, 6, 11-trione (15) more efficiently than the corresponding lithium and magnesium reagents (3, 5, and 4, 6), giving the addition products (12a, 13a, and 17) in high yields. Hydration of these adducts readily afforded the α-hydroxy methyl ketones, 2-acetyl-5, 8-dimethoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-naphthol (14a), and 2-acetyl-2, 5, 12-trihydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthacene-6, 11-dione (4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone) (18), which are versatile synthetic intermediates for optically active 4-demethoxyanthracyclinones.

  标题铈(III)试剂（7-10）被发现与5, 8-二甲氧基-2-四氢萘酮（11a）和5, 12-二羟基-1, 2, 3, 4-四氢萘蒽-2, 6, 11-三酮（15）反应更有效，相比于相应的锂和镁试剂（3, 5, 和 4, 6），生成加成产物（12a, 13a, 和 17），产率较高。这些加成物的亲水化迅速提供了α-羟甲基酮，2-乙酰基-5, 8-二甲氧基-1, 2, 3, 4-四氢-2-萘酚（14a），和2-乙酰基-2, 5, 12-三羟基-1, 2, 3, 4-四氢萘蒽-6, 11-二酮（4-去甲氧基-7-脱氧道诺霉酮）（18），它们是光学活性4-去甲氧基蒽环酮的有用合成中间体。
• A NOVEL SYNTHESIS OF THE α-HYDROXYKETONE MOIETY OF ANTHRACYCLINONES BY THE USE OF 2-TRIMETHYLSILYLETHYNYLCERIUM(III) REAGENTS
  作者：Michiyo Suzuki、Yoshikazu Kimura、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1984.1543

  日期：1984.9.5

  ium(III) reagents were found to efficiently react with 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-one derivatives, giving the corresponding adducts in high yields. Hydration of the adducts readily afforded the α-hydroxy methyl ketones which are versatile synthetic intermediates of natural and unnatural anthracyclinones.

  发现 2-三甲基甲硅烷基乙炔基铈 (III) 试剂与 1,2,3,4-四氢萘-2-one 衍生物有效反应，以高产率得到相应的加合物。加合物的水合很容易得到 α-羟甲基酮，它是天然和非天然蒽环酮的通用合成中间体。
• The preparation of the first α-vinylidenepenams
  作者：John D. Buynak、H.B. Borate、Chad Husting、Trace Hurd、Jyoti Vallabh、Jacob Matthew、Jarvis Lambert、Upali Siriwardane

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80677-2

  日期：1988.1

  Benzyl esters of the first 6-vinylidenepenams have been prepared by reaction of 6-position propargylic triflates with higher order organocuprates. This methodology permits a great deal of versatility in the introduction of substituents at the terminal allenyl position.

  通过使6-位炔丙基三氟甲磺酸酯与更高阶的有机铜酸酯反应，制得了第一个6-亚乙烯基亚胺的苄基酯。这种方法在末端烯基位置引入取代基具有很大的通用性。
• IMAMOTO, TSUNEO;SUGIURA, YASUSHI;TAKIYAMA, NOBUYUKI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 38, 4233-4236
  作者：IMAMOTO, TSUNEO、SUGIURA, YASUSHI、TAKIYAMA, NOBUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• IMAMOTO, TSUNEO;KUSUMOTO, TETSUO;SUGIURA, YASUSHI;SUZUKI, NOBUYO;TAKIYAMA+, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1985, N 3, 445-450
  作者：IMAMOTO, TSUNEO、KUSUMOTO, TETSUO、SUGIURA, YASUSHI、SUZUKI, NOBUYO、TAKIYAMA+

  DOI：——

  日期：——