N-<2-phenyl-1-(p-tolyl)ethylamino>ephedrine | 82222-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-<2-phenyl-1-(p-tolyl)ethylamino>ephedrine
• 英文别名: (1R,2S)-2-[methyl-[[(1S)-1-(4-methylphenyl)-2-phenylethyl]amino]amino]-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 82222-51-3
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O
• 分子量: 374.526
• InChiKey: XMSDFXZZTXGYQG-OPXMRZJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-<(p-methylbenzylidene)amino>ephedrine 、 苄基氯化镁 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKAHASHI, HIROSHI;INAGAKI, HIDEKAZU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 3, 922-926

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis by using the chirality of l-ephedrine. III. Reaction of N-(arylmethylideneamino)ephedrine with benzylmagnesium chloride and phenyllithium.
  作者：HIROSHI TAKAHASHI、HIDEKAZU INAGAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.922

  日期：——

  Reaction of N-(benzylideneamino) ephedrine (II) with benzylmagnesium chloride gave N-(1, 2-dimethylethylamino) ephedrine (a mixture of III and IV). On the other hand, reaction of N-[(2-phenylethylidene) amino] ephedrine (VII) with phenyllithium gave IV. Hydrogenolysis of these products gave 1, 2-diphenylethylamine with 40% (S) and 91% (R) optical purity, respectively, and l-ephedrine used as a chiral auxiliary reagent was recovered. Reactions of N-(arylmethylideneamino) ephedrines (VIII and IX) with benzylmagnesium chloride gave chiral hydrazines (X and XI), and reactions with phenyllithium gave XII and XIII.

  N-(benzylideneamino) ephedrine (II) 与苄基氯化镁反应生成 N-(1,2-二甲基乙基氨基) ephedrine（III 和 IV 的混合物）。另一方面，N-[（2-苯基亚乙基）氨基] 麻黄碱（VII）与苯基锂反应生成 IV。氢解这些产物可得到 1，2-二苯基乙胺，光学纯度分别为 40%（S）和 91%（R），并回收了用作手性辅助试剂的 l-麻黄碱。N-（芳基亚甲基氨基）麻黄碱（VIII 和 IX）与苄基氯化镁反应生成手性肼 （X 和 XI），与苯基锂反应生成 XII 和 XIII。