2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyanilino)naphthalene-1,4-dione | 79060-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 79060-44-9
• 化学式: C₂₃H₁₆ClNO₃
• 分子量: 389.838
• InChiKey: DSDPEFQOASBZRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 bismuth(III) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyanilino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  BiCl3 催化合成 2-amino-1,4-naphthoquinones 和 1,4-naphthoquinon-2-sulfides 和 1,4-naphthoquinone 的一锅顺序胺芳基化

  摘要：

  使用路易斯酸催化剂BiCl 3，设计了一种从1,4-萘醌合成2-氨基-1,4-萘醌和1,4-萘醌-2-硫化物的新方法。该方法底物适用范围广，产物提取容易。它成本低廉，需要温和且可持续的反应条件，并可提高产品收率。此外，本研究提出了第一种用胺和芳基肼/K 2 S 2 O 8进行单锅顺序胺芳基化的技术直接从 1,4-萘醌生产芳基化 2-氨基-1,4-萘醌。这种从经历自由基偶联反应的芳基肼产生芳基自由基的操作上直接的通过自由基捕获控制实验得到了很好的证明。

  DOI：

  10.1039/d2ob01792j

文献信息

• A SUCCESSFUL PREPARATION OF 2-ARYL-2,3-DIHYDRO-2,3-IMINO-1,4-NAPHTHOQUINONES
  作者：Kazuhiro Maruyama、Takuji Ogawa

  DOI：10.1246/cl.1981.1027

  日期：1981.7.5

  A new class of compounds, 2-aryl-2,3-dihydro-2,3-imino-1,4-naphthoquinones 3, was synthesized for the first time by heating 2-aryl-1,4-naphthoquinones with aryl azides. The yields were 30–50% when p-methoxyphenyl azide was used.

  通过加热 2-芳基-1,4-萘醌与芳基叠氮化物，首次合成了一类新化合物，即 2-芳基-2,3-二氢-2,3-亚氨基-1,4-萘醌 3。使用对甲氧基苯基叠氮化物时，产率为 30-50%。
• Nitrogen effects in photoreactions. Photochemistry of iminoquinones with olefins
  作者：Kazuhiro Maruyama、Takuji Ogawa

  DOI：10.1021/jo00173a038

  日期：1983.12
• MARUYAMA KAZUHIRO; OGAWA TAKUJI, CHEM. LETT., 1981, NO 7, 1027-1028
  作者：MARUYAMA KAZUHIRO、 OGAWA TAKUJI

  DOI：——

  日期：——