Benzoic acid (E)-(R)-1-{(S)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-1-tetracosanoylamino-ethyl}-hexadec-2-enyl ester | 110261-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: Benzoic acid (E)-(R)-1-{(S)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-1-tetracosanoylamino-ethyl}-hexadec-2-enyl ester
• CAS: 110261-81-9
• 化学式: C₇₅H₁₂₁NO₂₁
• 分子量: 1372.78
• InChiKey: XPJOXZHIHDXIED-BSASZLHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.19
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  53.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  276.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-N-tetracosanoylsphingenine 、 Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc1F2Ac3Ac6Ac 在 molecular sieve 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以71%的产率得到Benzoic acid (E)-(R)-1-{(S)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-1-tetracosanoylamino-ethyl}-hexadec-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  乳酸-神经节系列糖鞘脂，M1 - XGL-1的全合成

  摘要：

  在区域和立体选择性上实现了新颖的“乳-神经节系列”糖鞘脂M1 - XGL-1的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85056-x