(S)-α-(2-Naphthylmethyl)alanin-methylester | 88820-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-α-(2-Naphthylmethyl)alanin-methylester
• 英文别名: α-Methyl-DL-3(2-naphthyl)alanine methyl ester；methyl (2S)-2-amino-2-methyl-3-naphthalen-2-ylpropanoate
• CAS: 88820-86-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: VQRFJJGBBKYJKC-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-130 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 以90%的产率得到(S)-α-(2-Naphthylmethyl)alanin-methylester
  参考文献：
  名称：

  Amino acid analogs as CCK antagonists

  摘要：

  揭示了作为肥胖、胃酸过多、胃泌素依赖性肿瘤治疗剂或抗精神病药物的新型非天然二肽类化合物。此外，这些化合物还是抗焦虑剂和抗溃疡剂。这些化合物是用于预防慢性治疗或使用尼古丁、安定、酒精、可卡因、咖啡因和阿片类药物戒断反应的药物。这些化合物还可用于治疗和/或预防恐慌发作。还公开了使用这些二肽类化合物的药物组合物和治疗方法，以及用于制备它们的过程和在制备中有用的新型中间体。该发明的另一个特点是使用这些化合物制备诊断组合物。

  公开号：

  US05331006A1

文献信息

• A practical asymmetric synthesis of α-methyl α-amino acids using a chiral Cu–salen complex as a phase transfer catalyst
  作者：Yuri N Belokon'、R.Gareth Davies、Michael North

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01247-8

  日期：2000.9

  The asymmetric C-alkylation of N-benzylidene alanine methyl ester has been achieved using a copper(II) (salen) complex as an asymmetric phase transfer catalyst and provides a practical synthesis of α-methyl α-amino acids with up to 86% enantiomeric excess.

  使用铜（II）（salen）配合物作为不对称相转移催化剂已经实现了N-亚苄基丙氨酸甲酯的不对称C-烷基化，并提供了实用的合成α-甲基α-氨基酸和高达86％对映体的方法过量的。
• Schoellkopf, Ulrich; Hartwig, Wolfgang; Groth, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 4, p. 696 - 708
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Hartwig, Wolfgang、Groth, Ulrich、Westphalen, Karl-Otto

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetrische Synthese von α-Methylaminosäure-methylestern unter Verwendung von D-Galactodialdehydals chiralem Hilfsreagens
  作者：Inga Hoppe、Ulrich Schöllkopf、Reinhold Tölle

  DOI：10.1055/s-1983-30512

  日期：——
• US5331006A
  申请人：——

  公开号：US5331006A

  公开（公告）日：1994-07-19
• [EN] AMINO ACID ANALOGS AS CCK ANTAGONISTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1992004025A1

  公开（公告）日：1992-03-19

  (EN) Novel unnatural dipeptoids useful as agents in the treatment of obesity, hypersecretion of gastric acid in the gut, gastrin-dependent tumors, or as antipsychotics are disclosed. Further, the compounds are antianxiety agents and antiulcer agents. The compounds are agents useful for preventing the response to withdrawal from chronic treatment or use of nicotine, diazepam, alcohol, cocaine, caffeine, and opioids. The compounds are also useful in treating and/or preventing panic attacks. Also disclosed are pharmaceutical compositions and methods of treatment using the dipeptoids as well as processes for preparing them and novel intermediates useful in their preparation. An additional feature of the invention is the use of the subject compounds to prepare diagnostic compositions.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux dipeptoïdes non naturels, qui sont utiles comme agents de traitement de l'obésité, de l'hypersécrétion d'acide gastrique dans l'intestin, de tumeurs dépendantes de la gastrine ou comme neuroleptiques. Ces composés peuvent en outre servir d'anxiolytiques et d'agents anti-ulcéreux. Ils sont utiles pour empêcher la réaction à l'arrêt d'un traitement chronique à la nicotine, au diazépam, à l'alcool, à la cocaïne, à la caféine et aux opioïdes ou d'un usage chronique de ces substances. Ces composés sont également utiles dans le traitement et/ou la prévention des crises de panique. La présente invention décrit aussi des compositions pharmaceutiques et des procédés de traitement qui utilisent ces dipeptoïdes, ainsi que des processus de préparation de ces dipeptoïdes et de nouveaux intermédiaires utiles dans leur préparation. Une autre caractéristique de la présente invention est l'utilisation de ces composés dans la préparation de compositions diagnostiques.