(S)-2-Methyl-icosanoyl chloride | 80586-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (S)-2-Methyl-icosanoyl chloride
• CAS: 80586-88-5
• 化学式: C₂₁H₄₁ClO
• 分子量: 345.009
• InChiKey: XTRPUZXGCLBGMB-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Methyl-icosanoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 ethyl (E)-6-(S)-methyltetracos-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  （Z）-tetracos-5-enoate甲酯和（E）-6-methyltetracos-4-enoate乙酯的两种对映体的合成：分枝杆菌中分支酸的生物合成中可能的中间体。

  摘要：

  高分子量的2-烷基-3-羟基分支杆菌酸是诸如结核分枝杆菌的致病性分支杆菌的细胞包膜的关键结构组分。作用的主要目标是生物合成途径不同于普通脂肪酸的初始阶段。据推测，除了羟基酸单元外，无氧功能的α-霉菌酸酯的途径似乎与（Z）-tetracos-5-enoic acid不同。氧化的霉菌酸的生物合成被认为可能与（E）-6-（R）-甲基丁四-4-烯酸和（E）-6-（S）-甲基丁四-4-烯酸不同。该通报描述了这些酸的酯的合成，以测试其在霉菌酸的生物合成中的潜在作用。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(93)90027-z
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-methyleicos-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-Methyl-icosanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  （Z）-tetracos-5-enoate甲酯和（E）-6-methyltetracos-4-enoate乙酯的两种对映体的合成：分枝杆菌中分支酸的生物合成中可能的中间体。

  摘要：

  高分子量的2-烷基-3-羟基分支杆菌酸是诸如结核分枝杆菌的致病性分支杆菌的细胞包膜的关键结构组分。作用的主要目标是生物合成途径不同于普通脂肪酸的初始阶段。据推测，除了羟基酸单元外，无氧功能的α-霉菌酸酯的途径似乎与（Z）-tetracos-5-enoic acid不同。氧化的霉菌酸的生物合成被认为可能与（E）-6-（R）-甲基丁四-4-烯酸和（E）-6-（S）-甲基丁四-4-烯酸不同。该通报描述了这些酸的酯的合成，以测试其在霉菌酸的生物合成中的潜在作用。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(93)90027-z