(3S)-3-benzyl-1-oxa-4-azaspiro[5.5]undecan-5-one | 194597-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (3S)-3-benzyl-1-oxa-4-azaspiro[5.5]undecan-5-one
• CAS: 194597-86-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: VMGRQKIDDYEYBN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-benzyl-1-oxa-4-azaspiro[5.5]undecan-5-one 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 20.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel and Efficient Synthesis of Spirocyclic Morpholinones as Precursors of ψ[CH2O] Dipeptide Isosteres

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-6050
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-苄基吗啡啉-3-酮 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (3S)-3-benzyl-1-oxa-4-azaspiro[5.5]undecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Novel and Efficient Synthesis of Spirocyclic Morpholinones as Precursors of ψ[CH2O] Dipeptide Isosteres

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-6050

文献信息

• New, potent P1/P2-morpholinone-based HIV-protease inhibitors
  作者：Wieslaw M. Kazmierski、Eric Furfine、Andrew Spaltenstein、Lois L. Wright

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.014

  日期：2006.10

  morpholinone-based cyclic mimetics of the P1/P2 portion of the HIV-1 protease inhibitor Amprenavir. This effort led to discovery of allyl- and spiro-cyclopropyl-P2-substituted inhibitors 17 and 31, both 500 times more potent than the parent inhibitor 1. These results support morpholinones as novel mimetics of the P1/P2 portion of Amprenavir and potentially of other HIV-protease inhibitors, and thus provide

  我们已经开发了HIV-1蛋白酶抑制剂Amprenavir的P1 / P2部分基于吗啉酮的环状模拟物的有效合成。这项工作导致发现了烯丙基-和螺环丙基-P2-取代的抑制剂17和31，两者的活性都比母体抑制剂1高500倍。这些结果支持吗啉酮作为Amprenavir P1 / P2部分的新型模拟物，并可能其他HIV蛋白酶抑制剂，因此提供了一种新颖的药物化学模板，可优化针对更有效和类似药物的抑制剂。