(3S,3aS,9¹S)-3-hydroxyhexahydrocyclopenta[d]pyrrolo[1,2-c]oxazol-5(7H)-one | 1068149-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (3S,3aS,9¹S)-3-hydroxyhexahydrocyclopenta[d]pyrrolo[1,2-c]oxazol-5(7H)-one
• 英文别名: (1S,8S,9S)-9-hydroxy-7-oxa-5-azatricyclo[6.3.0.01,5]undecan-6-one
• CAS: 1068149-75-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: GEKHNBCGBDHUAS-OOZYFLPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,9¹S)-3-hydroxyhexahydrocyclopenta[d]pyrrolo[1,2-c]oxazol-5(7H)-one 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以92%的产率得到(3S,3aS,9¹S)-3-tosyloxyhexahydrocyclopenta[d]pyrrolo[1,2-c]oxazol-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛的第二代正式合成。

  摘要：

  使用亚烷基卡宾1,5-CH插入反应建立关键的季立体中心，已完成了第二代生物碱（-）-头孢他辛的正式合成。卡宾前体很容易衍生自L-脯氨酸，并且在1,5-CH插入反应是在Ohira条件下使用硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷（LTDM）进行的，从而以74％的收率获得了所需的螺环产物。然后将羟甲基氧化，然后脱羰（93％），并将该材料轻松转化为所需的Friedel-Crafts环化前体。然后将该物质暴露于SnCl4中即可得到所需的五环产物，该产物与Mori先前制备的五环产物相同，因此代表了（-）-头孢他辛的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo801540q
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2S,5S)-spiro[6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2,2'-pyrrolidine]-1'-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以61%的产率得到(3S,3aS,9¹S)-3-hydroxyhexahydrocyclopenta[d]pyrrolo[1,2-c]oxazol-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛的第二代正式合成。

  摘要：

  使用亚烷基卡宾1,5-CH插入反应建立关键的季立体中心，已完成了第二代生物碱（-）-头孢他辛的正式合成。卡宾前体很容易衍生自L-脯氨酸，并且在1,5-CH插入反应是在Ohira条件下使用硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷（LTDM）进行的，从而以74％的收率获得了所需的螺环产物。然后将羟甲基氧化，然后脱羰（93％），并将该材料轻松转化为所需的Friedel-Crafts环化前体。然后将该物质暴露于SnCl4中即可得到所需的五环产物，该产物与Mori先前制备的五环产物相同，因此代表了（-）-头孢他辛的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo801540q