N-2-iodobenzyl-5-allylpiperidin-2-one | 417699-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-2-iodobenzyl-5-allylpiperidin-2-one
• 英文别名: 1-[(2-Iodophenyl)methyl]-6-prop-2-enylpiperidin-2-one
• CAS: 417699-94-6
• 化学式: C₁₅H₁₈INO
• 分子量: 355.219
• InChiKey: FQMRSNAOQRJVSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-iodobenzyl-5-allylpiperidin-2-one 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal potassium carbonate 、 三苯基膦 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 20.0~115.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 11-methyl-1,2,3,4,6,11,12,12a-octahydrobenzo[e]pyrido[1,2-a]azepin-4-one 、 11-methyl-1,2,3,4,6,11,12,12a-octahydrobenzo[e]pyrido[1,2-a]azepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  分子内 Heck 反应及吲哚齐酮、喹啉酮和苯并氮杂酮衍生物的合成

  摘要：

  N-烯丙基-、-芳基-或-苄基-5-烯丙基-2-吡咯烷酮和N-烯丙基-、-芳基-或-苄基-6-烯丙基-2-哌啶酮(1a f)的分子内Heck环化，制备通过烯丙基三甲基硅烷加成相应的环状 N-acyliminium 离子，以中等至良好的产率（56 90% ）。在所研究的所有实施例中都观察到了独家的外三键环化模式，并且伴随着双键迁移，这排除了我们与亲二烯体（如马来酸酐、甲基乙烯基）的一锅串联 Diels-Alder 环加成的尝试酮和偶氮二甲酸二乙酯。2:1 区域异构吲哚茚酮 5a-5b 混合物的催化加氢得到立体异构富集的顺式吲哚茚酮 6a (20: 1 混合物）的定量产率。在区域异构苯并氮杂酮 7b-8b 的催化氢化中观察到类似的行为。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19293
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodobenzyl)-5-ethoxy-2-piperidinone 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到N-2-iodobenzyl-5-allylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内 Heck 反应及吲哚齐酮、喹啉酮和苯并氮杂酮衍生物的合成

  摘要：

  N-烯丙基-、-芳基-或-苄基-5-烯丙基-2-吡咯烷酮和N-烯丙基-、-芳基-或-苄基-6-烯丙基-2-哌啶酮(1a f)的分子内Heck环化，制备通过烯丙基三甲基硅烷加成相应的环状 N-acyliminium 离子，以中等至良好的产率（56 90% ）。在所研究的所有实施例中都观察到了独家的外三键环化模式，并且伴随着双键迁移，这排除了我们与亲二烯体（如马来酸酐、甲基乙烯基）的一锅串联 Diels-Alder 环加成的尝试酮和偶氮二甲酸二乙酯。2:1 区域异构吲哚茚酮 5a-5b 混合物的催化加氢得到立体异构富集的顺式吲哚茚酮 6a (20: 1 混合物）的定量产率。在区域异构苯并氮杂酮 7b-8b 的催化氢化中观察到类似的行为。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19293