2-(4-isopropylphenyl)isoindole-1,3-dion-5-yl (E)-3-(4-nitrophenyl)acrylate | 1242154-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-isopropylphenyl)isoindole-1,3-dion-5-yl (E)-3-(4-nitrophenyl)acrylate
• CAS: 1242154-51-3
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₆
• 分子量: 456.455
• InChiKey: CJFUJJBIHKCKSP-LHHJGKSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  106.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isopropylphenyl)isoindole-1,3-dion-5-yl (E)-3-(4-nitrophenyl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到2-(4-isopropylphenyl)isoindole-1,3-dion-5-yl 3-(4-aminophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Development of tryptase inhibitors derived from thalidomide

  摘要：

  A novel series of tryptase inhibitors with a N-phenylphthalimide skeleton structurally derived from thalidomide (1) has been developed. Structure-activity relationship studies led to a potent and selective tryptase inhibitor, 2-(4-cyanophenyl) isoindole-1,3-dione-5-yl 3-(2-aminopyridin-5-yl) propanoate (7), with the IC50 value of 78 nM. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.037
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 、 5-hydroxy-2-(4-isopropylphenyl)isoindole-1,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到2-(4-isopropylphenyl)isoindole-1,3-dion-5-yl (E)-3-(4-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Development of tryptase inhibitors derived from thalidomide

  摘要：

  A novel series of tryptase inhibitors with a N-phenylphthalimide skeleton structurally derived from thalidomide (1) has been developed. Structure-activity relationship studies led to a potent and selective tryptase inhibitor, 2-(4-cyanophenyl) isoindole-1,3-dione-5-yl 3-(2-aminopyridin-5-yl) propanoate (7), with the IC50 value of 78 nM. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.037