(2R,3aS,5aS,7aR,10aR,10bR,10cR)-2-methoxy-2,3,3a,7a,8,10a,10b,10c-octahydro-5aH-1,9-dioxadicyclopenta[a,h]naphthalen-10-one | 1403352-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2R,3aS,5aS,7aR,10aR,10bR,10cR)-2-methoxy-2,3,3a,7a,8,10a,10b,10c-octahydro-5aH-1,9-dioxadicyclopenta[a,h]naphthalen-10-one
• CAS: 1403352-47-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: YZGAGIFKWVSGCS-JANNVIMPSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aS,4Z,6E,8Z,13E,14aS)-2-methoxy-3,3a-dihydrofuro[2,3e][1]oxacyclotridecin-12(2H,10H,14aH)-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3aS,5aR,7aS,10aS,10bS,10cR)-2-methoxy-2,3,3a,7a,8,10a,10b,10c-octahydro-5aH-1,9-dioxa-dicyclopenta[a,h]naphthalen-10-one 、 (2R,3aS,5aS,7aR,10aR,10bR,10cR)-2-methoxy-2,3,3a,7a,8,10a,10b,10c-octahydro-5aH-1,9-dioxadicyclopenta[a,h]naphthalen-10-one
  参考文献：
  名称：

  Branimycin的全合成：进化方法

  摘要：

  已经描述了大内酯抗生素布雷尼霉素的首次全合成（4）。关键的分离导致顺式-脱氢十氢萘酮核和聚酮化物侧链，它们通过有机金属加成连接。十氢癸酮核心通过总共五种不同的方法作为目标，这些方法具有各种手性元素和闭环方法。最后，选择了最成功的方法，从二环氧萘109开始进行合成。因此，通过有机金属脱对称反应引入氧官能团和碳附件，以生成环氧乙烷107，乙烯基碘化物11在环氧乙烷107上生成。转化成有机锂物质后加入有机硅。通过经由迈克尔加成和随后的大内酯化引入酯侧链来完成合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201200257