Immunomycin;FR-900520;FK520 | 104987-12-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 标准物质
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: Immunomycin;FR-900520;FK520
• 英文别名: (1R)-17-ethyl-1,14-dihydroxy-12-[1-(4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl)prop-1-en-2-yl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-ene-2,3,10,16-tetrone
• CAS: 104987-12-4；11011-38-4
• 化学式: C₄₃H₆₉NO₁₂
• 分子量: 792.0
• InChiKey: ZDQSOHOQTUFQEM-CUMYOKFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-157°C
• 沸点：
  868℃
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110°(230°F)
• 溶解度：
  DMSO 中≥38.9 mg/mL；不溶于水；乙醇中≥98.6 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36,R11
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  29419090
• 危险品运输编号：
  UN 1648 3 / PGII
• RTECS号：
  KD4185000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310+P330,P405,P501
• 危险性描述：
  H301

制备方法与用途

农用抗生素

长川霉素是上海市农药研究所自主创制开发的一种大环内酯类农用抗生素，属于生物农药，可有效防治番茄灰霉病、黄瓜灰霉病、玉米小斑病等多种作物真菌性病害。
我国历史上曾批准以下4个长川霉素产品临时登记，但截至2019年6月底均未转入正式登记。因此，根据《农药管理条例》有关规定，目前我国市场上销售的长川霉素产品均为假农药。

用途

该杀菌剂对黄瓜灰霉病、玉米小斑病、菌核病、白粉病等多种真菌病害有较好的防治效果，可广泛用于草莓、番茄、黄瓜等经济作物，可替代多菌灵、甲基托布津、速克灵等抗性严重的农药。

生物活性

Ascomycin (FK520, FR 900520, Immunomycin), FK-506的一种类似物, 是中性的大环内酯类 immunosuppressant, 能够防止器官移植后的排斥反应。

靶点

Target	Value
calcineurin phosphatase	49 nM

体外研究

Ascomycin，从链霉菌中分离，抑制小鼠混合淋巴细胞的体外免疫应答，IC50 为0.55 nM。 Ascomycin通过FKBP12-FK520钙调磷酸酶三元复合物的形成抑制钙调磷酸酶，IC50为49 nM。FK520也会加速神经修复率，也会促进神经突增生。 Ascomycin通过抑制两种不同功能蛋白的分子伴侣活性表现出抗疟作用。

体内研究

Ascomycin (3.2毫克/千克，肌肉注射)明显延长皮肤移植大鼠的存活率。 Ascomycin，在50或100μM下，对注入大鼠海马体的picrotoxin诱发的痉挛产生抵抗作用。