(Triisopropylsilyl)acetylene | 1203447-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Triisopropylsilyl)acetylene
• CAS: 1203447-55-5
• 化学式: C₁₁H₂₂Si
• 分子量: 183.37
• InChiKey: KZGWPHUWNWRTEP-VJJZLTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Triisopropylsilyl)acetylene 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 TIPS-EBX
  参考文献：
  名称：

  铜催化的重氮化合物与高价碘试剂的氧炔化反应

  摘要：

  炔烃在合成化学、生物学和材料科学中有着广泛的应用。近年来，基于与高价碘试剂亲电炔基化的方法使乙炔合成更加灵活和高效，但它们导致形成一当量的碘芳烃作为副产物。在此，描述了一种更有效的策略，该策略涉及铜催化的重氮化合物与乙炔基苯并氧醇 (on)e (EBX) 试剂的氧炔化反应，该策略会产生作为唯一废物的氮气。该反应因其在 EBX 试剂和重氮化合物中的广泛范围而引人注目。此外，乙烯基重氮化合物选择性地提供烯炔作为单一几何异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00278
• 作为产物：
  描述：

  triisopropyl(3-(4-methoxybenzyloxy)prop-1-ynyl)silane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 manganese(IV) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.25h， 以82%的产率得到(Triisopropylsilyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  乙炔基1,2-苯并吲哚酚3（1 H）-one（EBX）：酮基，氰基和硝基酯的乙炔化反应的优异试剂

  摘要：

  热炔！据报道，使用TBAF从甲硅烷基保护的试剂原位生成乙炔基1,2-苯并恶唑醇-3（1 H）-one（EBX）。即使在-78°C下，EBX仍具有出色的乙炔转移能力，可将其转移到稳定的烯醇化物上（参见方案）。温和的反应条件使线性酮基，氰基和硝基酯的首次乙炔化反应可以高收率生成，在选择性还原硝基后，生成全碳季中心或非天然氨基酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201001539

文献信息

• Direct Alkynylation of Indole and Pyrrole Heterocycles
  作者：Jonathan P. Brand、Julie Charpentier、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.200905419

  日期：2009.11.23

  yielding, operationally simple (room temperature, no dry solvents or inert conditions, commercially available catalyst) reaction for the introduction of silylacetylenes on a large range of indole and pyrrole heterocycles with a wide range of functional groups (see scheme).

  容易做它：benziodoxolone炔碘剂的独特性能1和金催化剂已经允许高的屈服，操作简单（室温，无干燥溶剂或在惰性条件，可商购的催化剂）反应，用于在大的引入silylacetylenes的发展范围广泛的带有各种官能团的吲哚和吡咯杂环（参见方案）。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Oxyalkynylation of Alkenes with Hypervalent Iodine
  作者：Stefano Nicolai、Stéphane Erard、Davinia Fernández González、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol9027286

  日期：2010.1.15

  chemistry is reported. Both phenol and aromatic or aliphatic acid derivatives could be used under operator-friendly conditions (room temperature, technical solvents, under air). The discovery of the superiority of benziodoxolone-derived hypervalent iodine reagent 3d as an alkyne transfer reagent further expands the rapidly increasing utility of hypervalent iodine reagents in catalysis and is expected

  报道了使用氧化Pd化学的未活化烯烃的分子内氧炔基化的第一个实例。苯酚和芳族或脂肪酸衍生物都可以在操作员友好的条件下使用（室温，工业溶剂，空气中）。苯并恶唑酮衍生的高价碘试剂3d作为炔烃转移试剂的优越性的发现进一步扩展了高价碘试剂在催化中的迅速增长的效用，并有望对其他类似过程产生重要影响。
• Organocatalytic Enantioselective 1,3-Difunctionalizations of Morita–Baylis–Hillman Carbonates
  作者：Zhi-Chao Chen、Peng Chen、Zhi Chen、Qin Ouyang、Hua-Ping Liang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02764

  日期：2018.10.5

  The in-situ-generated zwitterionic allylic ylides between Morita-Baylis-Hillman carbonates from isatins and chiral tertiary amine catalysts underwent highly regioselective and enantioselective 1,3-oxo-ethynylation or 1,3-amino-sulfenylation reactions with silyl ethyny1-1,2-benziodoxo13(1H)-ones or N-(aryl or alkylthio)imides, respectively, giving densely functionalized products bearing a quaternary stereo genic center. An array of diversely structured scaffolds were efficiently constructed from the products, showing the synthetic versatility of the current catalytic strategy.