(R)-4-benzyl-3-(12-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)dodecanoyl)oxazolidin-2-one | 943897-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-(12-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)dodecanoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 943897-99-2
• 化学式: C₃₈H₅₁NO₄Si
• 分子量: 613.913
• InChiKey: WFMDZLAAEBAWSQ-MGBGTMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-(12-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)dodecanoyl)oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-12-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methyldodecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  研究了茄基内酯及其类似物的全合成。大环内酯前体的会聚立体选择性合成。

  摘要：

  描述了作为天然产物的直接前体索兰吉利内酯A和B的直接保护的18-元大环内酯的立体选择性合成。合成中使用的关键步骤包括sp3-杂化的碳-碳Fu交叉偶联，具有1,5-抗诱导作用的立体选择性Evans醛醇缩合反应，β-羟基酮中间体的1,3-非对映选择性syn还原和Mukaiyama大内酯化反应。

  DOI：

  10.1021/ol070517g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxydodecanoate 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-4-benzyl-3-(12-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)dodecanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  研究了茄基内酯及其类似物的全合成。大环内酯前体的会聚立体选择性合成。

  摘要：

  描述了作为天然产物的直接前体索兰吉利内酯A和B的直接保护的18-元大环内酯的立体选择性合成。合成中使用的关键步骤包括sp3-杂化的碳-碳Fu交叉偶联，具有1,5-抗诱导作用的立体选择性Evans醛醇缩合反应，β-羟基酮中间体的1,3-非对映选择性syn还原和Mukaiyama大内酯化反应。

  DOI：

  10.1021/ol070517g