2-bromo-1-tert-butyldimethylsilyl-1-ethanone | 120820-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-tert-butyldimethylsilyl-1-ethanone
• 英文别名: 2-Bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethanone
• CAS: 120820-58-8
• 化学式: C₈H₁₇BrOSi
• 分子量: 237.212
• InChiKey: XESZCSONIRWNBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-tert-butyldimethylsilyl-1-ethanone 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.92h， 生成 (Z)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methyl-2-hexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Application of (.alpha.-phosphonoacyl)silane reagents to the synthesis of .alpha.,.beta.-unsaturated acylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00273a007
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyl)(1-ethoxyethenyl)dimethylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-bromo-1-tert-butyldimethylsilyl-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  烯烃的自由基碳羰基化和碳烯基化

  摘要：

  已经开发了烯烃的自由基三组分碳炔基化和-烯基化。这些涉及跨越未活化烯烃的双键，将自由基物质α-加到吸电子基团和衍生自相应砜的烯基或炔基部分上。

  DOI：

  10.1021/ol2007633

文献信息

• Free-Radical Carbo-Alkenylation of Olefins: Scope, Limitations and Mechanistic Insights
  作者：Redouane Beniazza、Virginie Liautard、Clément Poittevin、Benjamin Ovadia、Shireen Mohammed、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201605043

  日期：2017.2.16

  The three‐component free‐radical carbo‐alkenylation of electron‐rich olefins has been studied, varying the substitution pattern in the alkene, in the radical precursor and in the final acceptor. New vinylsulfones were also prepared and their reactivity investigated. The scope and limitations of the process was established, and the reaction mechanism clarified using selected dienes as radical clocks

  已经研究了富电子烯烃的三组分自由基碳烯基化反应，改变了烯烃，自由基前体和最终受体中的取代方式。还制备了新的乙烯基砜，并研究了它们的反应性。确定了该方法的范围和局限性，并使用选定的二烯作为自由基钟阐明了反应机理。因此，人们认识到，已释放的磺酰基可逆地加到烯烃上是一个重要事件，在使用这种多组分碳烯基化反应时不应忽视。
• Chemistry of cyclopropylacylsilanes I. α-functionalized acylsilane reagents for the cyclopropanation of electrophilic alkenes
  作者：James S. Nowick、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86660-6

  日期：1988.1

  effect the cyclopropanation of electrophilic alkenes. The lithium enolate derivatives of the α-haloacylsilanes 14,15, and 17 react with a wide variety of electron-deficient olefins to afford cyclopropylacylsilanes in good yield. In the case of cyclopropanations of α,β-unsaturated carbonyl compounds using the α-chloro reagent 14, the predominant stereoisomers produced are generally the cyclopropanes in which

  已经开发出两种类型的α-官能化的酰基硅烷试剂来实现亲电烯烃的环丙烷化。α-haloacylsilanes的烯醇化锂衍生物14，15，和17与各种各样的缺电子烯烃的，得到以良好的收率cyclopropylacylsilanes反应。在使用α-氯试剂14对α，β-不饱和羰基化合物进行环丙烷化的情况下，产生的主要立体异构体通常是环丙烷，其中酰基硅烷部分与羰基具有顺式立体化学关系。酰基硅烷硫代叶立德衍生物33的合成与化学也进行了描述。已证明该化合物特别用作α，β-不饱和醛的环丙烷化的试剂。的高效合成33以及α-haloacylsilanes 14，15，和17也被报告（从市售的起始原料在2-4步骤）。
• NOWICK, JAMES S.;DANHEISER, RICK L., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 2798-2802
  作者：NOWICK, JAMES S.、DANHEISER, RICK L.

  DOI：——

  日期：——
• NOWICK, JAMES S.;DANHEISER, RICK L., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4113-4134
  作者：NOWICK, JAMES S.、DANHEISER, RICK L.

  DOI：——

  日期：——