(+/-)-ethyl cis-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentaisoxazole-3-carboxylate | 52482-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (+/-)-ethyl cis-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentaisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl cis-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentisoxazole-3-carboxylate；(3ar,6ac)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester；3-Carboethoxy-5,6-dihydro-4H-cyclopent-Δ²-isoxazolin；ethyl (3aS,6aS)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,2]oxazole-3-carboxylate
• CAS: 52482-08-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: ZREHWCUVCSENRL-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-ethyl cis-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentaisoxazole-3-carboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-3-(chloromethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopenta[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  螺环和稠合异恶唑啉砌块的合成

  摘要：

  公开了一种通过功能化的氯肟和环烯烃的 1,3-偶极环加成合成稠合和螺环sp 3富集异恶唑啉结构单元的可扩展且有效的方法。目标化合物以多克规模制备，并揭示了它们进一步功能化的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300282
• 作为产物：
  描述：

  氯代肟基乙酸乙酯 、 环戊烯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以78 %的产率得到(+/-)-ethyl cis-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentaisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺环和稠合异恶唑啉砌块的合成

  摘要：

  公开了一种通过功能化的氯肟和环烯烃的 1,3-偶极环加成合成稠合和螺环sp 3富集异恶唑啉结构单元的可扩展且有效的方法。目标化合物以多克规模制备，并揭示了它们进一步功能化的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300282

文献信息

• Methods for the stereoselective cis-cyanohydroxylation and -carboxyhydroxylation of olefins
  作者：Alan P. Kozikowski、Maciej Adamcz

  DOI：10.1021/jo00151a017

  日期：1983.2
• Resolution of ?2-isoxazoline-5-carboxylates by a protease fromAspergillus Oryzae providing masked synthons for enantiopure ?-aminoalcohols and related structures
  作者：S. Yang、W. Hayden、H. Griengl

  DOI：10.1007/bf00811865

  日期：1994.4

  A series of racemic DELTA2-isoxazolinecarboxylates have been synthesized and subjected to enzymatic hydrolysis by a protease from Aspergillus oryzae in a two-phase system. Out of these compounds only isoxazoline-5-carboxylates unsubstituted at C-4 were hydrolyzed. Thus, from 3-ethoxycarbonyl-, 3-methyl-, and 3-phenyl-DELTA2-isoxazoline-5-carboxylates the corresponding (R)-configurated carboxylic acids are obtained. In contrast, an additional methyl group at C-5 changes the steric course of the hydrolysis to give predominantly the (S)-acid. The enantioselectivities obtained are in the range of E = 5-35.
• Nitrile oxides in medicinal chemistry. 6. Enzymatic resolution of a set of bicyclic Δ2-isoxazolines
  作者：Marco De Amici、Carlo De Micheli、Giacomo Carrea、Sergio Riva

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00075-4

  日期：1996.3

  Chymotrypsin selectively catalyzed the hydrolysis of a series of 3-ethoxycarbonyl-Delta(2)-isoxazolines 1-4, whereas lipase from Pseudomonas cepacia (lipase PS) was remarkably selective in hydrolysing the corresponding 3-hydroxymethyl-Delta(2)-isoxazoline butyrates (5-8). The enantio-preference of chymotrypsin for the first set of compounds is the same as that observed for the lipase PS-cataiyzed hydrolysis of the other series of substrates. The hydrolytic activity of lipase PS for compounds 5-8 was considerably higher than that shown by chymotrypsin for substrates 1-4. (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Fajkos,J.; Edwards,J.A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1974, vol. 11, p. 63 - 67
  作者：Fajkos,J.、Edwards,J.A.

  DOI：——

  日期：——