1,3-dicetylurea | 19895-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dicetylurea
• 英文别名: N,N’-dihexadecyl urea；N,N'-Di-(n-hexadecyl)-harnstoff；N,N'-dihexadecyl-urea；N,N'-Dihexadecyl-harnstoff；1,3-Dihexadecylurea
• CAS: 19895-43-3
• 化学式: C₃₃H₆₈N₂O
• 分子量: 508.916
• InChiKey: NMNHNRDWIVEISI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dicetylurea 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 sodium 5-(β-D-maltosyl)-1,3-dihexadecylbarbiturate
  参考文献：
  名称：

  两亲性β-C-糖基巴比妥酸盐的分级自组装成多反应性海藻酸盐样超分子水凝胶纤维和囊泡水凝胶

  摘要：

  巴比妥酸介导的Knoevenagel 缩合在未受保护的碳水化合物上使两亲性 β- C-糖基巴比妥酸盐作为水凝胶剂的分子设计成为可能。单尾糖亲分子自组装成藻酸盐样多刺激触发和响应的超分子水凝胶纤维。同时，双尾糖亲分子导致了囊泡水凝胶。巴比妥酸被证明是一种高效且多功能的化学工具箱，可用于获取和设计糖缀合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202102950
• 作为产物：
  描述：

  十六胺 、 一氧化碳 在 氧气 、 potassium iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到1,3-dicetylurea
  参考文献：
  名称：

  Pd / TiO 2上胺的有机配体和溶剂的无溶剂氧化羰基化胺，具有前所未有的活性

  摘要：

  制备了高活性的Pd / TiO 2催化剂体系，并在有机配体和无溶剂条件下，将胺氧化羰基化为具有超低Pd含量的脲。用于生产二苯基脲和二苄基脲的催化转换频率（TOF，每摩尔Pd / h转化的胺的摩尔数）分别为126 000和250 000 h -1。还建立了扩大的底物范围，包括富电子和电子不足的苯胺，脂肪族伯胺，仲胺。这项工作为有效合成有价值的尿素提供了一种简单，经济，绿色的方法。

  DOI：

  10.1039/c9gc01577a

文献信息

• Environmentally Friendly Synthesis of Urea-Free Poly(carbonate-urethane) Elastomers
  作者：Dominik Wołosz、Paweł G. Parzuchowski、Karolina Rolińska

  DOI：10.1021/acs.macromol.2c00706

  日期：2022.6.28

  eco-friendly synthetic pathway toward non-isocyanate poly(carbonate-urethane)s (NIPCUs) obtained from carbon dioxide and its simple derivatives─organic carbonates. Bis(hydroxyalkyl carbamate)s synthesized from ethylene carbonate and appropriate α,ω-diamines were used as polyurethane hard segment precursors while oligocarbonate diols as soft segment ones. The structures and properties of the obtained

  这项工作为从二氧化碳及其简单衍生物有机碳酸盐中获得的非异氰酸酯聚（碳酸酯-氨基甲酸酯）（NIPCUs）提供了一种生态友好的合成途径。由碳酸亚乙酯和适当的α，ω-二胺合成的双（氨基甲酸羟烷基酯）用作聚氨酯硬链段前体，而低聚碳酸酯二醇用作软链段前体。通过1 H NMR, 13研究了所得 NIPCUs 的结构和性质C NMR 和 FT-IR 光谱、MALDI-ToF 质谱、DSC 和机械测试。基于光谱数据和模型反应，证明了由于碳酸酯部分的存在，脲键的形成受到抑制。脲键与碳酸酯残基的反应导致氨基甲酸酯基团的形成。此外，研究了聚氨酯结构对所得聚合物的力学和热性能的影响。获得的 NIPCU 表现出与传统聚氨酯弹性体相当的机械性能（例如，32 MPa 的拉伸强度和 800% 的断裂伸长率）。所描述的合成路线是用环保聚氨酯替代传统聚氨酯的直接方法。
• The Conversion of Formamides into Formamidines¹
  作者：H. George Mandel、Arthur J. Hill

  DOI：10.1021/ja01644a034

  日期：1954.8
• USE OF SUBSTITUTED UREAS OR URETHANES FOR FURTHER IMPROVEMENT OF THE COLD FLOW PROPERTIES OF MINERAL OILS AND CRUDE OILS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20130232858A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The use of substituted monoureas, diureas, polyureas, monourethanes, bisurethanes or polyurethanes of the formula R 1 X—CO—NR 3 R 4 in which X is R 2 N or O and R 1 to R 4 are each independently hydrogen, alkyl radicals, alkenyl radicals, cycloalkyl radicals, aryl radicals or arylalkyl radicals, where at least one variable must comprise 4 carbon atoms and where the urea or urethane functionality may be replicated via bridging members, for further improvement of the cold flow properties of mineral oils and crude oils which already comprise further organic compounds suitable for dispersion or for promoting dispersion of paraffin crystals which precipitate under cold conditions, and organic compounds which improve the cold flow characteristics of mineral oils and crude oils.
• Organic ligand and solvent free oxidative carbonylation of amine over Pd/TiO₂ with unprecedented activity
  作者：Shujuan Liu、Xingchao Dai、Hongli Wang、Feng Shi

  DOI：10.1039/c9gc01577a

  日期：——

  A highly active Pd/TiO2 catalyst system was prepared and applied in the oxidative carbonylation of amines to ureas with ultra-low Pd content under organic ligand and solvent free conditions. The catalytic turnover frequencies (TOFs, moles of amines converted per mole of Pd per h) were 126 000 and 250 000 h−1 for the production of diphenylurea and dibenzylurea, respectively. An expanded substrate scope

  制备了高活性的Pd / TiO 2催化剂体系，并在有机配体和无溶剂条件下，将胺氧化羰基化为具有超低Pd含量的脲。用于生产二苯基脲和二苄基脲的催化转换频率（TOF，每摩尔Pd / h转化的胺的摩尔数）分别为126 000和250 000 h -1。还建立了扩大的底物范围，包括富电子和电子不足的苯胺，脂肪族伯胺，仲胺。这项工作为有效合成有价值的尿素提供了一种简单，经济，绿色的方法。
• Hierarchical Self‐Assembly of Amphiphilic β‐ <i>C</i> ‐Glycosylbarbiturates into Multiresponsive Alginate‐Like Supramolecular Hydrogel Fibers and Vesicle Hydrogel
  作者：Shun Yao、Robin Brahmi、François Portier、Jean‐Luc Putaux、Jing Chen、Sami Halila

  DOI：10.1002/chem.202102950

  日期：2021.12

  Barbituric acid-mediated Knoevenagel condensation on unprotected carbohydrates enabled the molecular design of amphiphilic β-C-glycosyl barbiturates as hydrogelators. The single-tailed glycoamphiphiles self-assembled into alginate-like multistimuli-triggered and responsive supramolecular hydrogel fibers. While, the double-tailed glycoamphiphiles led to vesicle hydrogels. Barbituric acid proves to be

  巴比妥酸介导的Knoevenagel 缩合在未受保护的碳水化合物上使两亲性 β- C-糖基巴比妥酸盐作为水凝胶剂的分子设计成为可能。单尾糖亲分子自组装成藻酸盐样多刺激触发和响应的超分子水凝胶纤维。同时，双尾糖亲分子导致了囊泡水凝胶。巴比妥酸被证明是一种高效且多功能的化学工具箱，可用于获取和设计糖缀合物。