(S)-2-(2-naphthyl)-1-octanol | 1276111-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(2-naphthyl)-1-octanol
• CAS: 1276111-45-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: LSMYSTSJIYPABR-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-napthyl)-(2'-mesityl)iodonium tetrafluoroborate 在 sodium tetrahydroborate 、 (2R,5R)-2-tert-butyl-3-methyl-5-phenyl-4-imidazolidinone-trichloroacetic acid 、 碳酸氢钠 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-(2-naphthyl)-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Arylation of Aldehydes via the Productive Merger of Iodonium Salts and Organocatalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-arylation of aldehydes has been accomplished using diaiyliodonium salts and a combination of copper and organic catalysts. These mild catalytic conditions provide a new strategy for the enantioselective construction and retention of enolizable alpha-formyl benzylic stereocenters, a valuable synthon for the production of medicinal agents. As one example, this new asymmetric protocol has been applied to the rapid synthesis of (S)-ketoprofen, a commercially successful oral and topical analgesic.

  DOI：

  10.1021/ja2008906