(E)-3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-iodo-2-methylpropene | 204378-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-iodo-2-methylpropene
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-3-iodo-2-methylprop-2-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 204378-83-6
• 化学式: C₂₀H₂₅IOSi
• 分子量: 436.408
• InChiKey: ZPBATYDULPTKHQ-BMRADRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-iodo-2-methylpropene 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  接近全内酯的合成方法。第1部分：连续的三取代烯烃组分的组装

  摘要：

  报道了一种方法，该方法可用于制备前evactaene的共轭多烯链组分。已经设计出模块化方法，以通过三取代的烯烃-模板将结构的两个包含立体中心的末端连接在一起。该方法成功的关键是有效的“一锅式”锂/卤素交换，硼/锂交换，硼酸酯皂化和交叉偶联序列，以提供两种具有绝对立体和区域控制性的连续三取代烯烃，并具有出色的总收率。这些结果为平行合成方法的制备铺平了道路，该方法可以制备所有的16种可能的立体异构体，从而可以确定该化合物的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01189-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-iodo-2-methyl-prop-2-en-1-ol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(E)-3-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-1-iodo-2-methylpropene
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的不对称全合成。第2部分：侧链的介绍和（+）-二十碳烯及其对映异构体的合成

  摘要：

  新颖neuritogenic剂的全合成（+） - epolactaene（（+） - 1）已经实现通过会聚路由利用epoxyamide 8，C7-C11片段7，和C1-C6 Wittig试剂从鏻盐衍生的19，接着通过环化形成内酰胺。天然大环烯的绝对构型确定为（13 R，14 R）。还描述了该天然外二烯的对映体（-）- 1的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00368-3

文献信息

• Modular Total Synthesis of Archazolid A and B
  作者：Dirk Menche、Jorma Hassfeld、Jun Li、Kerstin Mayer、Sven Rudolph

  DOI：10.1021/jo901565n

  日期：2009.10.2

  of highly elaborate intermediates. For macrocyclization, both an HWE reaction and a Heck coupling were successfully employed to close the 24-membered macrolactone. During the synthetic campaign, a generally useful protocol for an E-selective Heck reaction of nonactivated alkenes and a method for the direct nucleophilic displacement of the Abiko−Masamune auxiliary with sterically hindered nucleophiles

  报告了有效的V-ATPase抑制剂archazolid A和B的模块化全合成。汇合的准备工作是通过联合中间体的后期多样化来完成的。关键的合成步骤涉及不对称的硼介导的羟醛反应，两个连续的Still-Gennari烯烃化反应以设定特征性（Z，Z）-二烯系统，布朗crotyboration和非对映选择性的高度精制中间体的羟醛缩合。对于大环化，HWE反应和Heck偶联均成功用于封闭24元大环内酯。在合成运动期间，对于E而言，通常有用的协议开发了非活化烯烃的选择性Heck反应和具有空间受阻亲核试剂的Abiko-MaSAmune助剂直接亲核取代的方法。方便而灵活的策略将使对拟唑的进一步SAR研究和对靶标与抑制剂相互作用的更详细评估成为可能。
• Absolute Configuration and Total Synthesis of (+)-Epolactaene, a Neuritogenic Agent from <i>Penicillium</i> sp. BM 1689-P Active in Human Neuroblastoma Cells
  作者：Shinji Marumoto、Hiroshi Kogen、Shunji Naruto

  DOI：10.1021/jo980087v

  日期：1998.4.1