2-(2,2,6,6-tetraethyl-4-hydroxy-piperidin-1-yloxy)-malonic acid dimethyl ester | 853886-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(2,2,6,6-tetraethyl-4-hydroxy-piperidin-1-yloxy)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2-(4-hydroxy-2,2,6,6-tetraethylpiperidin-1-yloxy)malonic acid dimethyl ester；dimethyl 2-(2,2,6,6-tetraethyl-4-hydroxypiperidin-1-yloxy)malonate；Dimethyl 2-(2,2,6,6-tetraethyl-4-hydroxypiperidin-1-yl)oxypropanedioate
• CAS: 853886-67-6
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₆
• 分子量: 359.463
• InChiKey: DOLGDSNKYKSQKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  423.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2,6,6-tetraethyl-4-hydroxy-piperidin-1-yloxy)-malonic acid dimethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 dimethyl 2-[(1E)-3-methylbut-1-enyl]cyclohexane-5-(2,2,6,6-tetraethyl-4-hydroxypiperidin-1-yloxy)-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Radical Carboaminoxylation with Subsequent Pd-Catalyzed Intramolecular Allylation for the Construction of Five- and Six-Membered Carbocycles

  摘要：

  介绍了使用各种烷氧基胺的区域选择性分子间自由基碳氨氧酰化反应。这些环境友好的无锡自由基加成反应既可在微波条件下于180°C进行，也可通过常规加热在125°C下进行。碳氨氧酰化产物的分子间Trost-Tsuji烯丙基化反应可以中等至良好的产率提供五元和六元碳环。自由基加成/钯催化的分子内烯丙基化反应可以以一锅法进行。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942416
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-tetraethylpiperidin-4-one-N-oxyl radical 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(2,2,6,6-tetraethyl-4-hydroxy-piperidin-1-yloxy)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  锡自由基的烷氧基胺的加成和异构化反应通过使用持久性自由基效应：烷氧基胺结构的变化。

  摘要：

  可以通过烷氧基胺的热CO键均质分解有效地生成各种以C为中心的自由基。该方法用于进行环境友好的自由基环化和分子间加成反应。这些烷氧基胺异构化和分子间碳氨化反应是由持久自由基效应（PRE）介导的。在本文中，将讨论烷氧基胺结构变化（尤其是氮氧化物部分的空间效应）对PRE介导的自由基反应结果的影响。研究中使用了十四种不同的氮氧化物。可以看出，在仔细调节烷氧基胺结构后，反应时间可缩短约100倍。提供了用于各种烷氧基胺的CO键均化的活化能。

  DOI：

  10.1002/chem.200400936

文献信息

• Chemical Surface Modification via Radical C−C Bond-Forming Reactions
  作者：Kai Oliver Siegenthaler、Andreas Schäfer、Armido Studer

  DOI：10.1021/ja0686716

  日期：2007.5.1

  Radical C−C bond-forming reactions at self-assembled monolayers (SAMs) can be used for the modification of alkene terminated Si wafers under neutral conditions. Many functional groups are tolerated under radical conditions and biologically interesting molecules such as biotin can be immobilized via this approach.

  自组装单层 (SAM) 上的自由基 C-C 键形成反应可用于在中性条件下改性烯烃封端的 Si 晶片。许多官能团在自由基条件下是可以耐受的，并且可以通过这种方法固定生物素等生物学感兴趣的分子。
• Microflow Radical Carboaminoxylations with a Novel Alkoxyamine
  作者：Inga C. Wienhöfer、Armido Studer、Md. Taifur Rahman、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol900713d

  日期：2009.6.4

  Highly efficient thermal radical carboaminoxylations of various olefins by using the novel alkoxyamine A to give adducts of type B are described. It is reported that these radical addition reactions can be performed in a microflow reaction system. As compared to conventional batch reaction setup, significantly higher yields are obtained by running carboaminoxylations using the microflow system under analogous conditions.