N-((1aS,7bS)-2,2-dimethyl-2,7b-dihydro-1aH-oxireno[2,3-c]chromen-6-yl)acetamide | 1448522-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-((1aS,7bS)-2,2-dimethyl-2,7b-dihydro-1aH-oxireno[2,3-c]chromen-6-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(1aS,7bS)-2,2-dimethyl-1a,7b-dihydrooxireno[2,3-c]chromen-6-yl]acetamide
• CAS: 1448522-40-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: WXHBTGNSJDAHJQ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺,N-(2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-6-基)- 在 manganese(II) triflate 、 1-金刚烷甲酸 、 N1,N2-Bis(2-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzene-1,2-diamine 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到N-((1aS,7bS)-2,2-dimethyl-2,7b-dihydro-1aH-oxireno[2,3-c]chromen-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  原位形成的锰络合物与过氧化氢对烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  已经开发出了使用H 2 O 2原位形成的锰配合物，可以以优异的收率（高达94％）和对映选择性（> 99％ee）对各种顺式，反式，端基和三取代的烯烃进行不对称环氧化。已经观察到配体施加的催化剂的疏水性与催化活性之间的关系。检查了酸添加剂的量和特性的影响，并且通过使用催化量的羧酸添加剂实现了改进的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo501178k

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of Alkenes Catalyzed by a Porphyrin-Inspired Manganese Complex
  作者：Wen Dai、Jun Li、Guosong Li、Hua Yang、Lianyue Wang、Shuang Gao

  DOI：10.1021/ol401812h

  日期：2013.8.16

  A novel strategy for catalytic asymmetric epoxidation of a wide variety of olefins by a porphyrin-inspired chiral manganese complex using H2O2 as a terminal oxidant in excellent yield with up to greater than 99% ee has been successfully developed.