[(3S,5R,7aS,11aS)-5-hexyl-2,3,5,6,7,7a,8,9,10,11-decahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinolin-3-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane | 791635-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: [(3S,5R,7aS,11aS)-5-hexyl-2,3,5,6,7,7a,8,9,10,11-decahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinolin-3-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 791635-42-2
• 化学式: C₃₅H₅₃NOSi
• 分子量: 531.897
• InChiKey: QUJAECKACYBPMX-OLBUMSFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.8±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,5R,7aS,11aS)-5-hexyl-2,3,5,6,7,7a,8,9,10,11-decahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinolin-3-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(-)-lepadiformine
  参考文献：
  名称：

  基于锌介导的手性 N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺烯丙基化反应的 (-)-Fasicularin 和 (-)-Lepadiformine A 的全合成

  摘要：

  描述了 fasicularin (1) 和lepadiformine A (2) 的立体选择性全合成，其特征是利用锌介导的手性脂肪族 N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺烯丙基化来构建氨基取代的季碳中心良好的收率和优异的非对映选择性。通过Sharpless二羟基化和内部环氧化物开环反应依次安装氮杂螺环支架，并将该支架进一步转化为通用中间体5。去除5的甲苯磺酰基（Ts）保护基团并使用Luche试剂还原胺化完成（ ―)-fasicularin (1)，同时使用 L-selectride 还原 5，将 Ts 基团脱保护，并通过分子内氨基醇环缩合反应完成 (―)-lepadiformine A (2) 的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901422
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-((E)-3-formyloxy-non-1-enyl)-1-aza-spiro[4.5]decane-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 [(3S,5R,7aS,11aS)-5-hexyl-2,3,5,6,7,7a,8,9,10,11-decahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinolin-3-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-cylindricines CE和（-）-lepadiformine通过来自aza-Prins环化和沃顿重排的通用中间体进行总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了通过一个常见的三环中间体对（+）-cylindricines CE和（-）-lepadiformine的对映选择性合成。这些合成方法简洁明了，并具有aza-Prins环化和很少使用的Wharton重排的方法，可通往共同的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol048353g

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Fasicularin and (-)-Lepadiformine A Based on Zn-Mediated Allylation of Chiral<i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Ketimine
  作者：San-Lin Mei、Gang Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.200901422

  日期：2010.3

  The stereoselective total synthesis of fasicularin (1) and lepadiformine A (2) is described, which features the utilization of a Zn-mediated allylation of a chiral, aliphatic, N-tert-butanesulfinyl ketimine to construct the amino-substituted quaternary carbon center in good yield and with excellent diastereoselectivity. The azaspirocyclic scaffold was installed sequentially by a Sharpless dihydroxylation

  描述了 fasicularin (1) 和lepadiformine A (2) 的立体选择性全合成，其特征是利用锌介导的手性脂肪族 N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺烯丙基化来构建氨基取代的季碳中心良好的收率和优异的非对映选择性。通过Sharpless二羟基化和内部环氧化物开环反应依次安装氮杂螺环支架，并将该支架进一步转化为通用中间体5。去除5的甲苯磺酰基（Ts）保护基团并使用Luche试剂还原胺化完成（ ―)-fasicularin (1)，同时使用 L-selectride 还原 5，将 Ts 基团脱保护，并通过分子内氨基醇环缩合反应完成 (―)-lepadiformine A (2) 的全合成。
• Total Syntheses of (+)-Cylindricines C−E and (−)-Lepadiformine through a Common Intermediate Derived from an <i>aza</i>-Prins Cyclization and Wharton's Rearrangement
  作者：Jia Liu、Richard P. Hsung、Scott D. Peters

  DOI：10.1021/ol048353g

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] Enantioselective total syntheses of (+)-cylindricines C-E and (-)-lepadiformine through a common tricyclic intermediate are described here. These syntheses are concise and feature an aza-Prins cyclization and a seldom-used Wharton rearrangement en route to the common intermediate.

  [反应：见正文]本文描述了通过一个常见的三环中间体对（+）-cylindricines CE和（-）-lepadiformine的对映选择性合成。这些合成方法简洁明了，并具有aza-Prins环化和很少使用的Wharton重排的方法，可通往共同的中间体。