benzyl (2R,5S)-(+)-2-(2-iodoethyl)-5-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 130753-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,5S)-(+)-2-(2-iodoethyl)-5-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R,5S)-2-(2-iodoethyl)-5-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 130753-19-4
• 化学式: C₁₇H₂₄INO₄
• 分子量: 433.286
• InChiKey: JPOYVBCALNJTRG-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,5S)-(+)-2-(2-iodoethyl)-5-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 盐酸 、 草酰氯 、 氢气 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3R,5S,8aS)-monomorine I
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-monomorine I via asymmetric .ALPHA.-ketonic cleavage of 8-azabicyclo(3.2.1)octan-3-one.

  摘要：

  本研究描述了 (+)-monomorine I 的全合成以及顺式-2, 5-二官能化吡咯烷的制备，作为手性合成物，从 8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 的 "叉头 "酮的不对称裂解开始。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2072
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-去甲托品酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 chiral pyrrolidine synthon 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 benzyl (2R,5S)-(+)-2-(2-iodoethyl)-5-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-monomorine I via asymmetric .ALPHA.-ketonic cleavage of 8-azabicyclo(3.2.1)octan-3-one.

  摘要：

  本研究描述了 (+)-monomorine I 的全合成以及顺式-2, 5-二官能化吡咯烷的制备，作为手性合成物，从 8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 的 "叉头 "酮的不对称裂解开始。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2072

文献信息

• Momose, Takefumi; Toshima, Minoru; Seki, Sumie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1315 - 1321
  作者：Momose, Takefumi、Toshima, Minoru、Seki, Sumie、Koike, Yayoi、Toyooka, Naoki、Hirai, Yoshiro

  DOI：——

  日期：——
• MOMOSE, TAKEFUMI;TOYOOKA, NAOKI;SEKI, SUMIE;HIRAI, YOSHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2072-2074
  作者：MOMOSE, TAKEFUMI、TOYOOKA, NAOKI、SEKI, SUMIE、HIRAI, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——