(3S,4Z,7Z)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-8-chloro-4-methyl-10-[(2S,4S,5S)-tetrahydro-4-hydroxy-5-(triphenylmethoxymethyl)-2-furanyl]-4,7-decadienoic acid | 629614-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3S,4Z,7Z)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-8-chloro-4-methyl-10-[(2S,4S,5S)-tetrahydro-4-hydroxy-5-(triphenylmethoxymethyl)-2-furanyl]-4,7-decadienoic acid
• 英文别名: (3S,4Z,7Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-chloro-10-[(2S,4S,5S)-4-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-4-methyldeca-4,7-dienoic acid
• CAS: 629614-54-6
• 化学式: C₄₁H₅₃ClO₆Si
• 分子量: 705.407
• InChiKey: OQYPJOGZHLMBNX-NIBLYXTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.62
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4Z,7Z)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-8-chloro-4-methyl-10-[(2S,4S,5S)-tetrahydro-4-hydroxy-5-(triphenylmethoxymethyl)-2-furanyl]-4,7-decadienoic acid 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 haterumalide NA methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-Haterumalide NA (ent-Oocydin A) Methyl Ester

  摘要：

  Stille coupling of allylic chloride 26 with vinylstannane 4a afforded 65% of 27 with the requisite skipped diene, vinyl chloride, and allylic oxygen functionality. Yamaguchi macrolactonization of 28 provided 65% of 29, which was elaborated to haterumalide NA methyl ester (32) by a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling with 31.

  DOI：

  10.1021/ol0356789
• 作为产物：
  描述：

  (4Z,7Z)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-chloro-10-((4aS,6S,7aS)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)-4-methyl-deca-4,7-dienoic acid phenyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 乙二醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,4Z,7Z)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-8-chloro-4-methyl-10-[(2S,4S,5S)-tetrahydro-4-hydroxy-5-(triphenylmethoxymethyl)-2-furanyl]-4,7-decadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-Haterumalide NA (ent-Oocydin A) Methyl Ester

  摘要：

  Stille coupling of allylic chloride 26 with vinylstannane 4a afforded 65% of 27 with the requisite skipped diene, vinyl chloride, and allylic oxygen functionality. Yamaguchi macrolactonization of 28 provided 65% of 29, which was elaborated to haterumalide NA methyl ester (32) by a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling with 31.

  DOI：

  10.1021/ol0356789