Carbonic acid 1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl]-vinyl ester ethyl ester | 128260-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Carbonic acid 1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl]-vinyl ester ethyl ester
• CAS: 128260-86-6
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄Si
• 分子量: 368.589
• InChiKey: VGEKGPPUKISSFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid 1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl]-vinyl ester ethyl ester 在 (R)-oxazaborolidine 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 5A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 1,1,2,3,3-pentaisopropylguanidine 、 triphenylphospine diiodide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (-)-5-oxo-2aβ,5,5aα,6,7,8,8aβ, 8bβ-octahydro-3,6,6,8bβ-tetramethyl-2H-naphtho<1.8-bc>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  短而有效的对映选择性途径，可合成福司可林的关键中间体

  摘要：

  从酸6和（S）-醇5开始，已开发出一种用于对福斯高林进行全合成的关键中间体（11和12）的对映选择性合成的简单路线。后者通过对映二烯酮3的对映选择性催化CBS还原制备，并通过分子内Diels-Alder反应转化为三环内酯9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70681-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde 在 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Carbonic acid 1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl]-vinyl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  短而有效的对映选择性途径，可合成福司可林的关键中间体

  摘要：

  从酸6和（S）-醇5开始，已开发出一种用于对福斯高林进行全合成的关键中间体（11和12）的对映选择性合成的简单路线。后者通过对映二烯酮3的对映选择性催化CBS还原制备，并通过分子内Diels-Alder反应转化为三环内酯9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70681-2