1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-β-L-ribofuranosyl)-5-azacytosine | 162106-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-β-L-ribofuranosyl)-5-azacytosine
• CAS: 162106-23-2
• 化学式: C₁₄H₂₆N₄O₃Si
• 分子量: 326.471
• InChiKey: QQKANSMVKNAWEV-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  92.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-β-L-ribofuranosyl)-5-azacytosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到2',3'-dideoxy-β-L-5-azacytidine
  参考文献：
  名称：

  几种嘧啶1-核苷类似物的合成作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  β--1--5-碘-2′-脱氧尿苷（β-1-IUdR，7）和（β-1-BV-ara-U，10）是通过1-阿拉伯糖的多步合成法合成的。2′，3′-二脱氧-β- 1-5-氮胞苷（18），2′，3′-二脱氧-β-1-2-硫胞苷（20）以及它们各自的α-端基异构体，化合物19和21，也通过在CH 2 Cl 2中存在EtAlCl 2的情况下，将（13）与相应的甲硅烷基化的碱直接偶联，然后分离α-和β-异构体以及解封5'-保护基团，合成了α-己内酰胺。另外，2'，3'-二脱氧-β-1--5-氟胞苷（34），一种有效的抗HIV和抗HBV药物，是通过另一种方法，通过2'，3'-二脱氧-β-1-5-5-氟尿苷（31）经由4-三唑基嘧啶二酮中间体合成的。这些1-核苷类似物在体外针对HIV，HBV，HSV-1和HSV-2进行了测试。在这些化合物中，发现2'，3'-二脱氧-β-1-5-氮杂胞苷（18）在体外具有与

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00997-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(三甲基硅基)-4-(三甲基硅氧基)-1,3,5-三嗪-2-胺 、 1-O-acetyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-L-ribofuranose 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以2.1%的产率得到1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-α-L-ribofuranosyl)-5-azacytosine
  参考文献：
  名称：

  几种嘧啶1-核苷类似物的合成作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  β--1--5-碘-2′-脱氧尿苷（β-1-IUdR，7）和（β-1-BV-ara-U，10）是通过1-阿拉伯糖的多步合成法合成的。2′，3′-二脱氧-β- 1-5-氮胞苷（18），2′，3′-二脱氧-β-1-2-硫胞苷（20）以及它们各自的α-端基异构体，化合物19和21，也通过在CH 2 Cl 2中存在EtAlCl 2的情况下，将（13）与相应的甲硅烷基化的碱直接偶联，然后分离α-和β-异构体以及解封5'-保护基团，合成了α-己内酰胺。另外，2'，3'-二脱氧-β-1--5-氟胞苷（34），一种有效的抗HIV和抗HBV药物，是通过另一种方法，通过2'，3'-二脱氧-β-1-5-5-氟尿苷（31）经由4-三唑基嘧啶二酮中间体合成的。这些1-核苷类似物在体外针对HIV，HBV，HSV-1和HSV-2进行了测试。在这些化合物中，发现2'，3'-二脱氧-β-1-5-氮杂胞苷（18）在体外具有与

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00997-9

文献信息

• Studies of the Pharmacokinetics and Toxicology of 2',3'-Dideoxy-β-L-5-fluorocytidine (β-L-FddC) and 2',3'-Dideoxy-β-L-cytidine (β-L-ddC) In Vivo; and Synthesis and Antiviral Evaluations of 2',3'-Dideoxy-β-L-5-azacytidine
  作者：Tai-Shun Lin、Xin Guo、Mei-Zhen Luo、Mao-Chin Liu、Yong-Lian Zhu、Ginger Dutschman、S. Balakrishna Pai、Mao-Mi Li、Yung-Chi Cheng

  DOI：10.1080/15257779508012438

  日期：1995.5.1

  The pharmacokinetics and toxicology of 2',3'-dideoxy-beta-L-5-fluorocytidine (beta-L-FddC) and 2',3'-dideoxy-beta-L-cytidine (beta-L-ddC) in mice was investigated. In addition, 2',3'-dideoxy-beta-L-5-azacytidine (beta-L-5-aza-ddC) and its alpha-L-anomer (alpha-L-5-aza-ddC) were synthesized by coupling the silylated 5-azacytosine derivative with 1-O-acetyl-5-O-(tert-butyldimethyisilyl)-2,3-dideoxy-L-ribofuranose, followed by separation of the alpha- and beta-anomers and were evaluated in vitro against HBV and HIV. beta-L-5-aza-ddC was found to show significant anti-HBV activity at approximately the same level as 2',3'-dideoxy-beta-D-cytidine (ddC), which is a known anti-HBV agent. beta-L-5-aza-ddC was not cytotoxic to L1210, P388, S-180, and CCRF-CEM cells up to a concentration of 100 mu M. Conversely, the alpha-L-anomer was not active against HBV at the same concentration.