6aα,12aα-dihydro-6β,9,11-trihydroxy-6α-methyl-1-phenylspirofuran-12(6H,7H)-2'-<1,3>-dithiolan>-10-carboxamide | 78752-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6aα,12aα-dihydro-6β,9,11-trihydroxy-6α-methyl-1-phenylspirofuran-12(6H,7H)-2'-<1,3>-dithiolan>-10-carboxamide
• CAS: 78752-91-7
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₅S₂
• 分子量: 531.653
• InChiKey: YEUZVGDBPPHMCS-DZMAECFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  116.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 6aα,12aα-dihydro-9,11-dihydroxy-6-oxo-1-phenylspirofuran-12(6H,7H)-2'-<1,3>-dithiolan>-10-carboxamide 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以78%的产率得到6aα,12aα-dihydro-6β,9,11-trihydroxy-6α-methyl-1-phenylspirofuran-12(6H,7H)-2'-<1,3>-dithiolan>-10-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  四环素的合成实验。第16部分。改进的12-酮衍生物的光环制备及其使用苯硒酸酐的脱保护

  摘要：

  4- [2-（1,3-二硫杂环戊-2-基）苄基] -2-苯基萘并[1,8 - bc ]呋喃-5-酮的光环化的改进方法（6； X = Y = S）和4- [2-（1,3-二硫杂环戊-2-基）-3,5-二羟基-4-甲氧羰基苄基] -2-苯基萘并[1,8 - bc ]呋喃-5-酮（1; X = Y =描述了它们的四环类似物。使用苯硒酸酐实现了环化产物中C-12硫缩醛单元的脱保护。在某些四环底物的C-2中引入6α-甲基取代基和酰胺基团提供了可能用于四环素合成的化合物。

  DOI：

  10.1039/p19810001840