2-methyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one | 31929-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-methyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one
• 英文别名: 2-Methyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran；2-methyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 31929-00-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: INXVJUGNOVNRPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-Methyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Efficient Method for Semmler-Wolff Aromatization; A Versatile Route tom-Alkoxy-,m-Halogeno-, andm-Thiocyanato-acetanilides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29253
• 作为产物：
  描述：

  2-iodomethyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过PhI（OAc）2促进烯烃二羰基化合物的卤烯醇环化制备多取代的二氢呋喃

  摘要：

  提出了用于合成各种5-卤代甲基-4,5-二氢呋喃的烯烃二羰基化合物的无金属环化。使用（二乙酰氧基碘）苯作为反应促进剂和卤代三甲基硅烷作为卤素源，2-烯丙基-1,3-二羰基化合物的分子内卤代烯醇环化反应顺利进行，得到了相应的5-卤代甲基-4,5-二氢呋喃。优良的孤立产量。此外，通过用DBU处理然后酸催化的重排，可以以几乎定量的产率将所得的5-碘甲基产物转化为官能化的呋喃。反应可以以克为单位进行，并且不需要苛刻的反应条件。良好的单产，温和的条件，

  DOI：

  10.1039/c8ob02161a

文献信息

• An organocatalyzed highly regioselective one-pot approach to the synthesis of tetrahydrobenzofuranones
  作者：Ruchi Chawla、Atul K. Singh、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.101

  日期：2012.6

  An organocatalyzed highly regioselective synthesis of substituted tetrahydrobenzofuran-4-ones based on the ring opening followed by cyclization of epoxides with enamines of 1,3-cyclohexanediones in a domino fashion is described. It is a high yielding (74-93%) synthetic protocol tolerant to a wide range of substrates. Ambient temperature, organocatalytic approach, atom-economy, and formation of water as the only by-product are some of the attractive features of the present methodology. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.