(6S,10S)-3,6,10-triphenyl-2-thioxo-1-thia-3-azaspiro[4.5]decane-4,8-dione | 1397692-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6S,10S)-3,6,10-triphenyl-2-thioxo-1-thia-3-azaspiro[4.5]decane-4,8-dione
• 英文别名: 3,6,10-triphenyl-2-thioxo-1-thia-3-azaspiro[4.5]decane-4,8-dione
• CAS: 1397692-16-8
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 443.59
• InChiKey: YHBSOJLIAFZJMO-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-benzylidene-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one 、 苄叉丙酮 在 (S)-N¹-cyclohexyl-3,3-dimethylbutane-1,2-diamine 、 N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(6S,10S)-3,6,10-triphenyl-2-thioxo-1-thia-3-azaspiro[4.5]decane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过简单的二胺催化spirocyclohexanonerhodanines的不对称结构由手性叔亮氨酸的。

  摘要：

  α，β-不饱和酮和绕丹宁衍生物之间的二胺 - 催化的不对称串联反应已经发展到合成具有高立体选择性的各种螺化合物（高达99％ee值和> 20：1个，DR）。得到的产物含有两种药物的相关特征：嵌入在螺环单元中的生物活性绕丹宁部分。

  DOI：

  10.1039/c2cc34321e

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Synthesis of Sulfur-Containing Spirocyclic Compounds
  作者：Pierre-Yves Géant、Michal Urban、Marek Remeš、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.1002/ejoc.201300931

  日期：2013.12

  Two different enantioselective organocatalytic cascade reactions to form new sulfur-containing spirocyclic scaffolds are described. In the first approach, benzothiophen-2-one and enals react in the presence of a secondary amine catalyst through a Michael/Michael/Aldol sequence to afford the final spiro-cyclohexene carbaldehydes in good yields (up to 68 %) and with excellent selectivities [20:1 diastereomeric

  描述了形成新的含硫螺环支架的两种不同的对映选择性有机催化级联反应。在第一种方法中，苯并噻吩-2-酮和烯醛在仲胺催化剂存在下通过迈克尔/迈克尔/醛醇序列反应，以良好的产率（高达 68%）和优异的选择性提供最终的螺环己烯甲醛[20:1 的非对映体比例 (dr)，高达 99% ee]。在第二种方法中，苯并噻吩-2-one 与芳族二烯酮在伯胺催化下的双迈克尔加成以良好的产率（高达 76%）和中到高的选择性（高达 12: 1 博士，高达 90 % ee)。而且，