(1S)-(E)-N-Cbz-1-(1-propenyl)tetrahydroisoquinoline | 1198271-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S)-(E)-N-Cbz-1-(1-propenyl)tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1198271-98-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: KSKDYPFJELCVBA-IVVMODTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(E)-N-Cbz-1-(1-propenyl)tetrahydroisoquinoline 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸通过1，3-手性转移催化分子内胺化

  摘要：

  与苯环缀合的手性非外消旋烯丙醇1的直接分子内胺化在催化量的路易斯酸的存在下提供了具有新形成的烯烃的四氢异喹啉2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.053
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-(E)-N-Cbz-N-[2-[2-(3-hydroxy-1-butenyl)phenyl]ethyl]amine 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S)-(E)-N-Cbz-1-(1-propenyl)tetrahydroisoquinoline 、 (1R)-(E)-N-Cbz-1-(1-propenyl)tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3催化的分子内1，3-手性转移反应合成手性1-取代的四氢异喹啉

  摘要：

  开展了手性氨基醇1与99％ee的分子内1,3-手性转移反应，构建了手性1取代的四氢异喹啉2。Bi（OTf）3（10 mol％）催化1的环化反应（R = H）得到（S）-1-（E）-丙烯基四氢异喹啉2（R = H），产率为83：2，比率为98：2 。在新形成的手性中心的立体化学是通过syn S N 2'型过程产生的。在该反应中，苯环1上的取代基显着影响反应性和选择性。提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo102452d