(1S,4R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[3',3'-dibromo-2'-propenyl]-2-cyclopentene | 869801-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,4R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[3',3'-dibromo-2'-propenyl]-2-cyclopentene
• 英文别名: dibromide compound
• CAS: 869801-11-6
• 化学式: C₁₄H₂₄Br₂OSi
• 分子量: 396.237
• InChiKey: BEUSMZXUHGAYJG-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[3',3'-dibromo-2'-propenyl]-2-cyclopentene 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.99h， 生成 aldehyde compound
  参考文献：
  名称：

  Δ的高效全合成12 -PGJ 2，15-脱氧Δ 12,14 -PGJ 2，和它们的类似物

  摘要：

  4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯（> 95％ee）的TBS醚与衍生自丙二酸甲酯的阴离子和t- BuOK和LDA等碱的钯催化反应进行得非常高效且可重复。以> 90％的分离产率获得的产物经五步转化为在γ位具有α链的关键环戊烯酮。该烯酮与ω-链醛的醛醇缩合反应得到醛醇加合物，并且将衍生的甲磺酸酯暴露于Al 2 O 3提供了完整结构的交联二烯酮。最后，官能团操作布置Δ 12 -PGJ 2有效。同样，15-脱氧Δ 12,14 -PGJ 2合成了5，6-乙炔类似物和5，6-二氢类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.051
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,4S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cyclopenten-1-yl acetate 在 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,4R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[3',3'-dibromo-2'-propenyl]-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Δ的总合成12 -PGJ 2，15-脱氧Δ 12,14 -PGJ 2，和相关的化合物

  摘要：

  具有α链的关键环戊烯酮，从4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯的TBS醚合成，并且在提交给醛醇缩合反应的α '位上与ω-链醛，然后脱水，产生标题化合物。以类似的方式，成功地合成了5-脱氢化合物（乙炔类似物）。另外，通过使用t- BuOK或LDA代替NaH ，改进了合成的第一步钯-催化的4-环戊烯-1，3-二醇单乙酸酯与丙二酸甲酯的反应，从而以高收率提供了产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.143

文献信息

• JP2005/330191
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——