2-(十六烷酰氨基)-2-甲基丙酸 | 125615-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(十六烷酰氨基)-2-甲基丙酸
• 英文名称: 2-methyl-2-palmitamidopropanoic acid
• 英文别名: N-Hexadecanoyl-2-methylalanine；2-(hexadecanoylamino)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 125615-20-5
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₃
• 分子量: 341.535
• InChiKey: XBHRVWHWMMIUDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(十六烷酰氨基)-2-甲基丙酸 生成 C16acyl-Aib-Gly-L-Leu-Aib-(Gly)2-L-Leu-Aib-Gly-L-Ile-L-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Nα-酰基链长度对Lipopeptaibol Trichogin GA IV的合成类似物的膜改性特性的影响

  摘要：

  Trichogin GA IV 是一种在 N 端被正辛酰基封闭，在 C 端被 1,2-氨基醇（l-亮氨醇）封闭的 11 个残基脂肽醇，从真菌 Trichoderma longibrachiatum 中提取，表现出显着的效果膜改性特性。我们已经合成了 Trichogin GA IV 和几种 [l-Leu-OMe11] 类似物，在 N 端带有可变长度的酰基链（C2-C8、C10、C12、C14、C16、C18）。还制备了琥珀酰化的头对头二聚体。通过 FTIR 吸收、CD 和 NMR 进行的构象分析表明，天然 lipopeptaibol 的右手螺旋结构基本上保留在其所有类似物中。渗透性测量表明，Nα 阻断脂肪酰基部分中至少有六个碳原子是显着的膜改性特性的开始所必需的。此外，头对头二聚体非常活跃。讨论了 Trichogin GA IV 的膜通透性机制的可能模型。

  DOI：

  10.1021/ja954081o

文献信息

• Lipid-amino acid conjugates and methods of use
  申请人：Burstein H. Sumner

  公开号：US20060014820A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  N-fatty acid-amino acid conjugates and J 2 prostanoid-amino acid conjugates are disclosed along with methods for making such conjugates and methods of using these conjugates in the treatment of conditions that involve dysfunctional lipid metabolism, insulin sensitivity, glucose homeostasis, and/or inflammation.

  N-脂肪酸-氨基酸共轭物和J2前列腺素-氨基酸共轭物被披露，以及制备这些共轭物的方法和在治疗涉及异常脂质代谢、胰岛素敏感性、葡萄糖稳态和/或炎症的疾病中使用这些共轭物的方法。
• [EN] N-ACYLATED 2-AMINOISOBUTYRIC ACID COMPOUNDS AND FLAVOUR COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACIDES 2-AMINO-ISOBUTYRIQUES N-ACYLÉS ET COMPOSITIONS AROMATISANTES LES CONTENANT
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2015050536A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  A compound according to the formula (I) or edible salts thereof, [Formula should be inserted here] Wherein R together with the carbonyl group to which it is attached is a residue of a carboxylic acid. Said compounds may be used in edible compositions such as foods and beverages to impart or modify flavour and mouth feel to said compositions.

  一种化合物，其化学式为（I）或其可食用盐，[此处应插入公式] 其中R与其附着的羰基团一起是羧酸的残基。这些化合物可用于食品和饮料等可食用组合物中，以使或改变所述组合物的口感和口感。
• Organic compounds
  申请人：GIVAUDAN S.A.

  公开号：US11122826B2

  公开（公告）日：2021-09-21

  A compound according to the formula (I) or edible salts thereof, Wherein R together with the carbonyl group to which it is attached is a residue of a carboxylic acid. Said compounds may be used in edible compositions such as foods and beverages to impart or modify flavour and mouth feel to said compositions.

  符合式 (I) 的化合物或其食用盐、 其中，R 及其所连接的羰基是羧酸的残基。所述化合物可用于食品和饮料等可食用成分中，以赋予或改变所述成分的风味和口感。
• HAIR STYLING COMPOSITION AND METHOD
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0773778B1

  公开（公告）日：1999-03-31
• N-ACYLATED 2-AMINOISOBUTYRIC ACID COMPOUNDS AND FLAVOUR COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：EP3052472A1

  公开（公告）日：2016-08-10