naphthyl 1,5-bis N-methylcarbamate | 10475-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthyl 1,5-bis N-methylcarbamate
• 英文别名: [5-(methylcarbamoyloxy)naphthalen-1-yl] N-methylcarbamate
• CAS: 10475-44-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: LHWHXXHYAWJCSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基甲基氨基甲酸酯 、 1,5-二羟基萘 在 三氯氧磷 作用下， 以58%的产率得到naphthyl 1,5-bis N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Contra-thermodynamic trans-esteripication of carbamates by counter-attack strategy: A viable non-phosgene, non-mic route to carbamate pesticides

  摘要：

  Treatment of methyl N-methylcarbamate (1, R= Me) with phosphorus oxychloride and 1-naphthol results in the formation of the transesterified product, 1-naphthyl N-methylcarbamate (2, Ar = 1 -naphthyl) in good yield. Similarly, ethyl N-methylthiocarbamate (5) is converted to 1-naphthyl N-methylcarbamate (2, Ar = 1-naphthyl) on treatment with phosphorus oxychloride and 1-naphthol. The mechanism of these interesting and industrially important transformations is discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86381-x