(R)-3-(naphthalen-2-yloxy)propane-1,2-diol | 205306-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-(naphthalen-2-yloxy)propane-1,2-diol
• CAS: 205306-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: VKXGYKMQYZFKAP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(allyloxy)naphthalene 在 四氧化锇 、 bis((S)-((1S,2R,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl) isophthalate 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-3-(naphthalen-2-yloxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Cinchona alkaloid ester derivatives as ligands in the asymmetric dihydroxylation and aminohydroxylation of alkenes

  摘要：

  Cinchona alkaloid ester derivatives were adopted to asymmetric dihydroxylation and asymmetric aminohydroxylation reactions in excellent yields and enantiomeric excesses.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2010.03.013

文献信息

• Dinuclear salen cobalt complex incorporating Y(OTf)₃: enhanced enantioselectivity in the hydrolytic kinetic resolution of epoxides
  作者：Deepak Patel、Ganesh Ram Kurrey、Sandip S. Shinde、Pradeep Kumar、Geon-Joong Kim、Santosh Singh Thakur

  DOI：10.1039/c5ra12408e

  日期：——

  activation of inactive Jacobsen’s chiral salen Co(II) (salen = N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine) compound is attained by dinuclear chiral salen Co(III)–OTf complex formation with yttrium triflate. The yttrium metal not only displays a promoting effect on electron transfer, but also assists in forming two stereocentres of a Lewis acid complex with Co(III)–OTf. We found that the binuclear

  惰性雅可布森手性salen Co（II）（salen = N，N'-双（3,5-二叔丁基水杨基）-1,2-环己二胺）化合物的活化是通过双核手性salen Co（III）实现的。与三氟甲磺酸钇形成OTf复合物。钇金属不仅显示出对电子转移的促进作用，而且还有助于形成路易斯酸与Co（III）–OTf配合物的两个立体中心。我们发现，双核共配合物与其类似单体相比，在末端环氧化物的水解动力学拆分中显着提高了反应性和对映选择性，动力学数据也与这些结果一致。
• Chiral Nanoporous Metal–Metallosalen Frameworks for Hydrolytic Kinetic Resolution of Epoxides
  作者：Chengfeng Zhu、Guozan Yuan、Xu Chen、Zhiwei Yang、Yong Cui

  DOI：10.1021/ja302340b

  日期：2012.5.16

  recyclable heterogeneous catalyst for hydrolytic kinetic resolution (HKR) of racemic epoxides with up to 99.5% ee. The MOF structure brings Co(salen) units into a highly dense arrangement and close proximity that enhances bimetallic cooperative interactions, leading to improved catalytic activity and enantioselectivity in HKR compared with its homogeneous analogues, especially at low catalyst/substrate ratios

  手性纳米多孔金属有机框架是通过使用二羧基功能化的手性 Ni(salen) 和 Co(salen) 配体构建的。基于 Co(salen) 的框架被证明是一种高效且可回收的多相催化剂，用于外消旋环氧化物的水解动力学拆分 (HKR)，ee 高达 99.5%。MOF 结构使 Co(salen) 单元形成高度密集的排列和紧密接近，增强了双金属协同相互作用，与均相类似物相比，HKR 的催化活性和对映选择性提高，尤其是在低催化剂/底物比的情况​​下。