(S)-3-hexylsulfanyl-pent-1-yne | 1137737-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: (S)-3-hexylsulfanyl-pent-1-yne
• 英文别名: 1-[(3S)-pent-1-yn-3-yl]sulfanylhexane
• CAS: 1137737-73-5
• 化学式: C₁₁H₂₀S
• 分子量: 184.346
• InChiKey: YPSZJJSYFZUWIM-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.3±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hexylsulfanyl-pent-1-yne 、 benzyl N-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]carbamate 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl N-hexylsulfanyl-penta-1,2-dienyl-carbamate 、 benzyl N-hexylsulfanyl-penta-1,2-dienyl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酰亚胺[2,3]-适体重排的对映体的对映体选择性合成。

  摘要：

  通过炔丙基硫酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性烯丙酰胺。所需的支链炔丙基硫化物是通过对映选择性有机催化醛α-亚磺酰基化，然后进行Corey-Fuchs炔基化反应制得的。

  DOI：

  10.1021/ol900146s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,1-dibromo-3-hexylsulfanyl-pent-1-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-3-hexylsulfanyl-pent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酰亚胺[2,3]-适体重排的对映体的对映体选择性合成。

  摘要：

  通过炔丙基硫酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性烯丙酰胺。所需的支链炔丙基硫化物是通过对映选择性有机催化醛α-亚磺酰基化，然后进行Corey-Fuchs炔基化反应制得的。

  DOI：

  10.1021/ol900146s

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Allenamides via Sulfimide [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Alan Armstrong、Daniel P. G. Emmerson

  DOI：10.1021/ol900146s

  日期：2009.4.2

  Chiral allenamides are prepared with high levels of enantiomeric purity by [2,3]-sigmatropic rearrangement of propargylic sulfimides. The required branched propargylic sulfides are prepared by an enantioselective organocatalytic aldehyde α-sulfenylation followed by Corey−Fuchs alkynylation.

  通过炔丙基硫酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性烯丙酰胺。所需的支链炔丙基硫化物是通过对映选择性有机催化醛α-亚磺酰基化，然后进行Corey-Fuchs炔基化反应制得的。