2-[4-((1S,2R,4R)-2,4-Dihydroxy-cyclopentylmethyl)-phenyl]-propionic acid | 88378-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-[4-((1S,2R,4R)-2,4-Dihydroxy-cyclopentylmethyl)-phenyl]-propionic acid
• CAS: 88378-22-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: COCTZXJHZDMRKU-IPCIMUCLSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[4-((2R,4R)-2,4-Diacetoxy-cyclopentylmethyl)-phenyl]-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以32 mg的产率得到2-[4-((1S,2R,4R)-2,4-Dihydroxy-cyclopentylmethyl)-phenyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Structural determination of rat urinary metabolites of sodium 2-(4-(2-oxocyclopentylmethyl)phenyl)propionate dihydrate (loxoprofen sodium), a new anti-inflammatory agent.

  摘要：

  通过柱色谱法从大鼠尿液中分离出洛索洛芬钠的主要代谢产物。根据光谱数据以及将代谢产物与标准样品进行比较，确定了它们的化学结构，具体如下：母体酸（M-0）、两种还原产物（即顺式醇（M-1）和反式醇（M-2））、α-羟基酮（M-3）以及三种二醇代谢产物（M-4、M-5和M-6）。已确定的代谢产物结构均表明，洛索洛芬在大鼠体内的代谢反应仅发生在环戊酮部分。反式醇代谢产物对前列腺素（PG）合成酶具有高度抑制活性，经（-）-α-苯乙胺试剂衍生为羧基的非对映酰胺，再使用（-）-α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酰氯衍生为羟基官能团的酯，通过高效液相色谱（HPLC）分析确定其具有（2S, 1'R, 2'S）构象，为光学纯。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.258