8-fluoro-2,2-dimethyl-3a,9b-dihydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxole | 1228181-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-fluoro-2,2-dimethyl-3a,9b-dihydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxole
• CAS: 1228181-14-3
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₂
• 分子量: 220.243
• InChiKey: SWIXCSXWCTYEBP-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-2,2-dimethyl-3a,9b-dihydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxole 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到7-fluoro-1,2-dihydro-naphthalene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的双环顺式-二氢芳撑二醇，顺式-4-羟基cytalones和双环香豆醇类似物的合成。

  摘要：

  针对双环芳烃顺式-二氢二醇，顺式-4-羟基cysalones和conduritol的双环模拟物，已经开发了一种基于通用中间体的对映选择性策略。该协议的关键特征包括Barrett的不对称羟基化，闭环复分解（RCM）和内部环状烯烃的完全区域选择性Wacker氧化。

  DOI：

  10.1021/ol100557f
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-fluoro-2-vinyl-phenyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到8-fluoro-2,2-dimethyl-3a,9b-dihydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的双环顺式-二氢芳撑二醇，顺式-4-羟基cytalones和双环香豆醇类似物的合成。

  摘要：

  针对双环芳烃顺式-二氢二醇，顺式-4-羟基cysalones和conduritol的双环模拟物，已经开发了一种基于通用中间体的对映选择性策略。该协议的关键特征包括Barrett的不对称羟基化，闭环复分解（RCM）和内部环状烯烃的完全区域选择性Wacker氧化。

  DOI：

  10.1021/ol100557f