1,1-dimethyl-1,4,5,9b-tetrahydroazeto<2,1-a>isoquinolin-2-one | 128897-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,1-dimethyl-1,4,5,9b-tetrahydroazeto<2,1-a>isoquinolin-2-one
• CAS: 128897-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: ZRQCOZYCBJSTPR-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylimino-1,1-dimethyl-1,4,5,9b-tetrahydro-2H-azeto<2,1-a>isoquinoline perchlorate 在 hydroxide 水 作用下， 生成 1,1-dimethyl-1,4,5,9b-tetrahydroazeto<2,1-a>isoquinolin-2-one 、 N,N,2-trimethyl-2-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷基am盐的水解。第1部分。四元环中应变释放的不重要

  摘要：

  氮杂环丁烷-2-亚烷基铵盐的碱水解通过环外CN键裂变形成β-内酰胺，并通过打开四元环得到β-氨基酰胺的混合物。尽管预期会在打开四元环时释放出应变能，但β-内酰胺通常是主要产物，即环外核裂变比内环核裂变更受青睐。即使内环和外环氮的碱度相似，也会发生这种情况。四元环显然不愿意打开也不是熵或立体电子因素的结果。反应动力学表明存在中性四面体中间体，因为随着碱浓度的增加，速率对氢氧根离子的依赖性发生了两个变化。在速率定律中，对于碳酸根催化的反应也有一个术语，它既在碳酸根离子中是一级的，又在氢氧根离子中是一级的。中性四面体中间体必须可逆地形成，并在高pH下使其羟基去质子化。通过假设氢氧根离子的去质子化是速率限制和扩散控制，可以计算出形成中性四面体中间体的平衡常数。将它们与计算出的中间体形成和分解的微观速率常数一起报告。

  DOI：

  10.1039/p29900000805