3',5'-bis-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-5-bromomethyl-2'-deoxyuridine | 118070-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-bis-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-5-bromomethyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(bromomethyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 118070-22-7
• 化学式: C₄₂H₄₉BrN₂O₅Si₂
• 分子量: 797.936
• InChiKey: IXBRWKYHXNIXOE-YXWIYCFASA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-5-bromomethyl-2'-deoxyuridine 在 sodium tetrahydroborate 、 谷胱甘肽 、 四丁基氟化铵 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-羟甲基脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  从苯基硒化物前体温和生成5-（2'-脱氧尿苷基）甲基。

  摘要：

  [反应：请参见文本]相应的苯基硒化物前体（2）经过350 nm光解或温和热解后，产生了从胸苷甲基中正式氢原子提取而来的5-（2'-Deoxyuridinyl）甲基（1）（在有氧或厌氧条件下，在谷胱甘肽存在下37摄氏度）。核苷自由基的温和生热提供了以前报道的光化学方法的替代方法，这些方法并不总是与核酸相容。

  DOI：

  10.1021/ol047754t
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-thymidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3',5'-bis-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-5-bromomethyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。CXLIX。α-单氟和α，α-二氟胸苷的新颖实用合成方法（F-TDR和F2-TDR）。

  摘要：

  二-O-叔丁基二苯基硅烷基（BDPS）-胸苷（2）经光溴化反应转化为 α-溴-3'，5'-二-O-BDPS-胸苷（3）。粗 3 被水解为 α-羟基胸苷衍生物 4，该衍生物被 MnO2 氧化为 5-甲酰尿嘧啶核苷 5。用二乙胺基三氟化硫对 4 进行氟化处理，可得到受保护的 α-氟胸苷 6。同样，5 也转化成了 α、α-二氟胸腺嘧啶核苷 7。这些受保护的氟胸苷（6 和 7）经四正丁基氟化铵处理后脱锁，得到α-氟胸苷（8，F-TDR）和α，α-二氟胸苷（9，F2-TDR）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1554

文献信息

• A new ground state single electron donor for excess electron transfer studies in DNA
  作者：Christian Trindler、Antonio Manetto、Jürgen Eirich、Thomas Carell

  DOI：10.1039/b906180k

  日期：——

  A new photoinducible single electron donor has been developed, which, when linked to thymidine, is shown to be an efficient ground state reducing agent in DNA; the donor can be activated at wavelengths where standard DNA does not absorb.

  一种新的可光诱导单电子供体已被开发，当其与胸苷连接时，显示出在DNA中作为有效的基态还原剂；该供体可以在标准DNA不吸收的波长下被激活。
• KUMAR, P.;WIEBE, L. I., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 9,(1990) N, C. 847-859
  作者：KUMAR, P.、WIEBE, L. I.

  DOI：——

  日期：——