Acetic acid (1aS,5S,5aR,6R,6aS)-6-benzyloxy-2-oxo-octahydro-1-oxa-2a-aza-cyclopropa[f]inden-5-yl ester | 131697-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: Acetic acid (1aS,5S,5aR,6R,6aS)-6-benzyloxy-2-oxo-octahydro-1-oxa-2a-aza-cyclopropa[f]inden-5-yl ester
• 英文别名: [(1aS,6S,6aR,7R,7aS)-2-oxo-7-phenylmethoxy-4,5,6,6a,7,7a-hexahydro-1aH-oxireno[2,3-f]indolizin-6-yl] acetate
• CAS: 131697-90-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: ZDCNDFYEGKNUCE-OTJKEOIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1aS,5S,5aR,6R,6aS)-6-benzyloxy-2-oxo-octahydro-1-oxa-2a-aza-cyclopropa[f]inden-5-yl ester 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 6-Deoxycastanospermine
  参考文献：
  名称：

  酒石酸衍生的新型光学纯乙烯酮当量在（+）-6-脱氧金刚烷胺和（+）-6-脱氧-6-氟金刚烷胺的全部不对称合成中的应用

  摘要：

  二-O-乙酰基-（S，S）-酒石酸酐与二乙缩醛的缩合。N-乙基氨基乙醛得到（1 S，5 S，7 S）-3-乙基-2-氧代-6，8-二氧杂-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-7-羧酸（8），其1-氰基乙烯基将酯（10）添加到呋喃中，经过两次重结晶后，得到光学纯的7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基衍生物（11），将其转变为（+）-6-脱氧castanospermine（ +）-（2）和（+）-6-脱氧-6-氟castanospermine（+）-（3）。

  DOI：

  10.1039/c39900001070