3-(4-(hydroxy(methoxy)boraneyl)benzyl)-1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazol-3-ium bromide | 1176193-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(4-(hydroxy(methoxy)boraneyl)benzyl)-1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazol-3-ium bromide
• CAS: 1176193-91-1
• 化学式: Br*C₂₀H₂₀BN₂O₂
• 分子量: 411.106
• InChiKey: PFYGFJBKCMLDPJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 生成 3-(4-(hydroxy(methoxy)boraneyl)benzyl)-1-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazol-3-ium bromide 、
  参考文献：
  名称：

  含硼酸和咪唑基团的不对称双齿受体对氟离子的比率荧光传感

  摘要：

  本文报道了利用硼-氟化物相互作用和 (C-H)+...F- 型离子氢键相互作用结合 F 离子的阴离子受体的第一个例子的合成。邻-、间-和对-苯基硼酸通过亚甲基连接到萘并咪唑鎓上。基于荧光和 19F NMR 研究，我们已经证实氟化物加成到硼中心发生在 (C–H)+…F– 型离子氢键与咪唑部分形成之前。更重要的是，这些研究表明，只有带有邻位硼和咪唑鎓的受体才表现出增强的氟化物结合。原硼酸和咪唑鎓的不对称双齿受体对 F– 的结合能力增强，使其能够检测 95:5 CH3CN/HEPES 水溶液中的氟离子。还探讨了对不同阴离子的荧光反应；与其他阴离子（Cl–、Br–、CH3CO2–、HSO4– 和 H2PO4–）相比，邻硼咪唑鎓受体显示出比例荧光变化和对氟离子的高选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA , 69451 德国魏因海姆，2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900120