2-morpholin-4-yl-naphthalen-1-ylamine | 7711-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-morpholin-4-yl-naphthalen-1-ylamine
• 英文别名: 1-Amino-2-morpholino-naphthalin；2-morpholin-4-ylnaphthalen-1-amine
• CAS: 7711-80-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: YSIAARFHLZATSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 2-morpholin-4-yl-naphthalen-1-ylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-morpholinonaphthalen-1-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  银 (I) 促进 1-萘胺衍生物与 H-膦酸酯的 C4-H 键膦酸化

  摘要：

  描述了一种简单有效的方案，用于银促进的 1-萘胺衍生物与 H-膦酸盐的直接 C-H 膦化。该反应在 C4 位点对 1-萘胺衍生物进行顺利，为 4-膦酸化 1-萘胺衍生物提供了一条简便有效的途径。这种磷酸化可以耐受吡啶基和萘基部分的多种类型的官能团。还在 C2 和 C8 位点探索了膦酸化产物的进一步功能化，例如氟化、甲基化、甲氧基化和胺化。此外，反应中间体的 DFT 研究表明，最具亲电反应性的位点位于萘环中的 C4 位点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00971

文献信息

• Iron-Catalyzed Regioselective Remote C(sp²)-H Carboxylation of Naphthyl and Quinoline Amides
  作者：Sandeep Kumar、Sourav Pradhan、Subhasish Roy、Pinaki Bhusan De、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01184

  日期：2019.8.16

  Iron(III)-catalyzed regioselective direct remote C–H carboxylation of naphthyl and quinoline amides was developed using CBr4 and alcohol. The reaction involves a radical pathway using a coordination activation strategy and single electron transfer process. The use of sustainable iron catalysis, selectivity, and the substrate scope are the important practical features.

  使用CBr 4和醇开发了铁（III）催化的萘基和喹啉酰胺区域选择性直接远程C–H羧基化反应。该反应涉及使用配位活化策略和单电子转移过程的自由基途径。可持续的铁催化，选择性和底物范围的使用是重要的实用功能。
• Synthesis of heterocyclic compounds. Part XXII. Routes to naphthimidazoles and imidazoquinolines
  作者：H. Suschitzky、M. E. Sutton

  DOI：10.1039/j39680003058

  日期：——

  Various N-o-azidonaphthyl and -azidoquinolylheterocycles decomposed thermally in nitrobenzene and in some cases photolytically in benzene to give the title compounds. Similar cyclisations were effected by the action of triethyl phosphite on the corresponding nitro-compounds. Finally, oxidative ring-closure of some o-acylamidoanalogues of the above naphthalenes and quinolines with performic acid is

  各种N-邻叠氮基萘基和-叠氮基喹啉基杂环在硝基苯中热分解，在某些情况下在苯中光解，得到标题化合物。亚磷酸三乙酯对相应的硝基化合物的作用可实现类似的环化反应。最后，描述了上述萘和喹啉的一些邻酰基酰胺基类似物与过甲酸的氧化性闭环。比较了本论文和以前的论文中报道的各种环化方法的产率。