3-[(E)-2-phenylethenyl]-1-benzofuran-2-carboxylic acid | 63405-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-[(E)-2-phenylethenyl]-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 63405-23-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: VENJYWDQNYZPFU-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-251 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  444.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-2-phenylethenyl]-1-benzofuran-2-carboxylic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以70 mg的产率得到methyl 3-[(E)-styryl]benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌与烯基溴化物的偶合催化钌催化的（E）特异的邻位C-H烯基羧酸的烯基化反应

  摘要：

  在[对-异丙基）RuCl 2 ] 2的存在下，（E）-构型的烯基溴化物与芳族羧酸盐偶合形成邻-乙烯基苯甲酸。这种C–H乙烯基化无需任何活化的膦配体就可以高产率进行，并且具有出色的官能团耐受性。从烯基溴化物的常见（E / Z）混合物开始，仅形成（E）构型的乙烯基芳烃或二烯。机理研究表明，实现这种选择性的原因是，（E）-构型的烯基溴化物经历了平滑的偶联，而（Z异构体会随着炔烃的形成而迅速消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00956
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-苯并呋喃羧酸乙酯 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANGHELOVA Y.; SPIROVA S.; IVANOV C., SYNTHESIS , 1977, NO 5, 313-314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ru-Catalyzed (<i>E</i>)-Specific <i>ortho</i>-C–H Alkenylation of Arenecarboxylic Acids by Coupling with Alkenyl Bromides
  作者：Zhiyong Hu、Florian Belitz、Guodong Zhang、Florian Papp、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00956

  日期：2021.5.7

  alkenyl bromides, (E)-configured vinyl arenes or dienes are formed exclusively. Mechanistic studies show that this selectivity is achieved because the (E)-configured alkenyl bromides undergo a smooth coupling, whereas the (Z)-isomers are rapidly eliminated with the formation of alkynes.

  在[对-异丙基）RuCl 2 ] 2的存在下，（E）-构型的烯基溴化物与芳族羧酸盐偶合形成邻-乙烯基苯甲酸。这种C–H乙烯基化无需任何活化的膦配体就可以高产率进行，并且具有出色的官能团耐受性。从烯基溴化物的常见（E / Z）混合物开始，仅形成（E）构型的乙烯基芳烃或二烯。机理研究表明，实现这种选择性的原因是，（E）-构型的烯基溴化物经历了平滑的偶联，而（Z异构体会随着炔烃的形成而迅速消除。
• ANGHELOVA Y.; SPIROVA S.; IVANOV C., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1977, NO 5, 313-314
  作者：ANGHELOVA Y.、 SPIROVA S.、 IVANOV C.

  DOI：——

  日期：——