2-(1-hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone | 168153-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-3-methyl-2-butenyl)-5,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(1-Hydroxy-3-methylbut-2-enyl)-5,8-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 168153-43-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: CUZBPWKEPKZUJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING 5,8-DIHYDRONAPHTHOQUINONE DERIVATIVES, NOVEL 5,8-DIHYDRONAPHTHOQUINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTICANCER AGENT
  申请人：KUHNIL PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0662073A1

  公开（公告）日：1995-07-12
• US5696276A
  申请人：——

  公开号：US5696276A

  公开（公告）日：1997-12-09
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 5,8-DIHYDRONAPHTHOQUINONE DERIVATIVES, NOVEL 5,8-DIHYDRONAPHTHOQUINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTICANCER AGENT<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DU 5,8-DIHYDRONAPHTHOQUINONE, DE NOUVEAUX DERIVES DU 5,8-DIHYDRONAPHTHOQUINONE, ET LEUR UTILISATION COMME AGENT ANTICANCEREUX
  申请人：AHN, Byung, Zun

  公开号：WO1995002572A1

  公开（公告）日：1995-01-26

  (EN) The present invention relates to a process for preparing 5,8-dihydronaphthoquinone derivatives represented by general formula (I) in which R1 represents alkyl or alkenyl, R2 represents hydrogen, alkyl or a group -C(O)R wherein R represents alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl or aralkenyl, which can be substituted or unsubstituted with one or more halogen atom(s), and R3 represents hydrogen or alkyl, characterized in that: (A) a compound having general formula (II) in which R1, R2 and R3 are defined as previously described and R4 represents alkyl, is oxidized with cerium(IV) ammonium nitrate in a suitable solvent, or (B) a compound having general formula (Ia) in which R1 and R2 are defined as previously described and R3a represents alkyl, is dealkylated to prepare a compound having general formula (Ib) in which R1 and R2 are defined as previously described, or (C) a compound having general formula (Ic) in which R1 and R3 are defined as previously described, is reacted with a compound of formula RCOOH wherein R is defined as previously described, in the presence of an organic base and dicyclohexylcarbodiimide to prepare a compound having general formula (Id) in which R1, R3 and R are defined as previously described. In addition, the present invention relates to a novel 5,8-dihydronaphthoquinone derivative of formula (I) wherein when R2a is hydrogen or a group -C(O)R and R3 is hydrogen, R1 is other than 3-methyl-2-butenyl; and when R2a and R3 independently of one another represent hydrogen or methyl, R1 is other than 3-methylbutyl, and its use as an anticancer agent.(FR) Cette invention concerne le procédé de préparation de dérivés du 5,8-dihydronaphthoquinone représentés par la formule générale (I) où R1 représente l'alkyl ou l'alkényl, R2 représente l'hydrogène, l'alkyl ou un groupe -C(O)R, R représentant à son tour l'alkyl, l'alkényl, l'aryl, l'aralkyl ou l'aralkényl dans la mesure où ils peuvent se substituer ou se désubstituer par rapport à un ou plusieurs atomes halogène, et R3 représente l'hydrogène ou l'alkyl. R3 est caractérisé de trois façons. Sa première caractéristique (A) est d'être un composé dont la formule générale (II) comporte les éléments R1, R2 et R3 tels que précédemment définis. Toutefois, R4 représentant l'alkyl est oxydé par le nitrate d'ammonium de cérium(IV) présent dans un solvant approprié. La seconde caractéristique (B) de R3 est d'être un composé dont la formule générale (Ia) comporte les éléments R1 et R2 tels que précédemment définis, R3a représentant l'alkyl étant toutefois désalkylisé pour préparer un composé dont la formule générale (Ib) comporte les éléments R1 and R2 tels que précédemment définis. La troisième caractéristique (C) de R3 est d'être un composé dont la formule générale (Ic) comporte les éléments R1 et R3 tels que précédemment définis, mais mis en réaction avec un composé dont la formule est RCOOH où R est défini tel que précédemment décrit, en présence d'une base organique et de dicyclohexylcarbodiimide destiné à préparer un composé dont la formule générale (Id) comporte les éléments R1 et R3 tels que précédemment définis. En outre, la présente invention porte sur un nouveau dérivé du 5,8-dihydronaphthoquinone dont la formule (I) comporte un élément R2a qui est de l'hydrogène ou un groupe -C(O)R et R3 un élément qui est de l'hydrogène, R1 étant différent du 3-méthyl-2-butényl; et lorsque R2a et R3 représentent indépendamment l'un de l'autre de l'hydrogène ou du méthyle, R1 est différent d'un 3-méthylbutyl, et il est d'utilisation anticancéreuse.