2--cyclopropan-carbonsaeure-(1)-aethylester | 93433-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2--cyclopropan-carbonsaeure-(1)-aethylester
• 英文别名: Ethyl (1R,2R)-2-(1-Naphthyl)cyclopropanecarboxylate；ethyl 2-naphthalen-1-ylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 93433-95-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: KBRPYSHKVAEAEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1-乙烯萘 在 sodium dithionate 、 myoglobin L₂₉T,H₆₄V,V₆₈F,I₁₀₇L mutant 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用具有互补立体选择性的工程肌红蛋白催化剂克级合成含手性环丙烷的药物和药物前体

  摘要：

  工程化血红素蛋白最近已成为促进不对称环丙烷化的有前景的系统，但在这些反应中具有可预测、互补立体选择性的变体仍然难以捉摸。在这项研究中，实施了一种合理驱动的策略，并将其应用于工程肌红蛋白变体，这些变体能够提供具有高反式(1R,2R)选择性和催化活性的1-羧基-2-芳基-环丙烷。这些环丙烷化生物催化剂的立体选择性补充了此处和之前开发的反式（1S，2S）选择性变体的立体选择性。与全细胞生物转化相结合，这些立体互补生物催化剂能够以高产率合成四种药物（反苯环丙明、他司美琼、替格瑞洛和 TRPV1 抑制剂）的手性环丙烷核心，并具有优异的非对映和对映选择性（98-99.9%） de；96–99.9% ee）。这些生物催化策略优于目前可用的生产这些药物的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201608680