(S)-3-Hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl-4-methoxy-phenylamine | 239122-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-3-Hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl-4-methoxy-phenylamine
• 英文别名: 3-[(8aS)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-4-methoxyaniline
• CAS: 239122-47-5
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O
• 分子量: 247.34
• InChiKey: CYOZNGAHKNKSGN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-甲基苯并(B)噻吩-2-磺酰氯 、 (S)-3-Hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl-4-methoxy-phenylamine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到5-Chloro-3-methyl-benzo[b]thiophene-2-sulfonic acid ((S)-3-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl-4-methoxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic piperazinylbenzenesulphonamides are potent and selective 5-HT6 receptor antagonists

  摘要：

  The synthesis of novel 3-(octahydropyrido[1,2-a]pyrazin-2-yl)- and 3-(hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl)phenyl-2-benzo[b]thiophene sulphonamide derivatives 3, (S)-4 and (R)-4 is described. The compounds show high affinity for the 5-HT6 receptor, excellent selectivity against a range of other receptors and good brain penetration. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00172-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(5-Amino-2-methoxy-phenyl)-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到(S)-3-Hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl-4-methoxy-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic piperazinylbenzenesulphonamides are potent and selective 5-HT6 receptor antagonists

  摘要：

  The synthesis of novel 3-(octahydropyrido[1,2-a]pyrazin-2-yl)- and 3-(hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl)phenyl-2-benzo[b]thiophene sulphonamide derivatives 3, (S)-4 and (R)-4 is described. The compounds show high affinity for the 5-HT6 receptor, excellent selectivity against a range of other receptors and good brain penetration. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00172-5