(1R,2R,6S,7S)-4,5-diphenyltricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one | 1190590-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R,6S,7S)-4,5-diphenyltricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one
• 英文别名: (1R,2R,6S,7S)-4,5-diphenyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
• CAS: 1190590-77-2
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: GDIAVGGBFJFEFO-SHJAMOMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenylacetylene hexacarbonyl dicobalt 、 2,5-降冰片二烯 在 三乙烯二胺 、 (+)-(R)-N-benzyl-N-diphenylphosphino-tert-butylsulfinamide 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 172.5h， 以13 mg的产率得到(1R,2R,6S,7S)-4,5-diphenyltricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  对称取代炔烃的不对称分子间Pauson-Khand反应

  摘要：

  对称炔烃的不对称分子间Pauson-Khand反应已首次实现。在该过程中，N-膦基-对甲苯基亚磺酰胺（PNSO）配体已被确定为有效的配体。发现钴S键合的亚磺酰基部分的手性可将烯烃插入炔烃络合物中两个可能的钴碳键之一中。对称炔烃的反应可简化实验方案，因为无需分离非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol901728r

文献信息

• Asymmetric Intermolecular Pauson−Khand Reaction of Symmetrically Substituted Alkynes
  作者：Yining Ji、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1021/ol901728r

  日期：2009.10.1

  The asymmetric intermolecular Pauson−Khand reaction of symmetric alkynes has been accomplished for the first time. N-Phosphino-p-tolylsulfinamide (PNSO) ligands have been indentified as efficient ligands in this process. The chirality of the cobalt S-bonded sulfinyl moiety was found to direct olefin insertion into one of the two possible cobalt−carbon bonds in the alkyne complex. Reaction of symmetric

  对称炔烃的不对称分子间Pauson-Khand反应已首次实现。在该过程中，N-膦基-对甲苯基亚磺酰胺（PNSO）配体已被确定为有效的配体。发现钴S键合的亚磺酰基部分的手性可将烯烃插入炔烃络合物中两个可能的钴碳键之一中。对称炔烃的反应可简化实验方案，因为无需分离非对映异构体。