1-methyl-3,3-diphenyl-6-oxa-3-silabicyclo[3.1.0]hexane | 51343-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-methyl-3,3-diphenyl-6-oxa-3-silabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: 3,4-epoxy-3-methyl-1,1-diphenyl-silolane；1-Methyl-3,3-diphenyl-6-oxa-3-silabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 51343-27-2
• 化学式: C₁₇H₁₈OSi
• 分子量: 266.415
• InChiKey: MEUXZCXKIVWULS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3,3-diphenyl-6-oxa-3-silabicyclo[3.1.0]hexane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1,1-diphenyl-4-methylsilacyclopent-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  硅酮的Diels-Alder化学及其转化为Cyclohex-2-ene-1,4-顺式二醇

  摘要：

  描述了具有与天然产物合成连续的取代模式的硅醇盐的合成。通过热反应，路易斯酸和高压反应探索了它们在Diels-Alder化学中的反应性。此外，双环加合物被氧化裂解以显示高度官能化的环己烯核心。

  DOI：

  10.1021/ol101453e
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1,1-diphenyl-silacyclopent-3-ene 在 4-硝基过氧化苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-methyl-3,3-diphenyl-6-oxa-3-silabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  硅酮和生殖环戊烷的功能性合成β取代基合成与合成

  摘要：

  1-sila-和1-germa-3-cyclopentenes（I），6-oxa-3-sila和-3-germabicyclocyclo [3.1.0]己烷（II）和1-sila-和1-锗-3-环戊醇（III）密切依赖于杂原子M及其Σ取代基。因此，溴增加了烯属循环（I）（对MSi，ΣMe，Ph和MGe，ΣBr，Ph稳定的3,4-二溴-1-硅-和-1-锗环戊烷是这样获得的）并同时给出MGe，ΣPh，Me的开环反应。同样，浓卤氢化物与环氧化物（II）反应，生成环状卤代醇，对MSi，ΣPh稳定，并生成对M linearSi，Ge呈β分解的线性产物。ΣMe。1-Oxa-2,2-二苯基-2-sila-和-2-germacyclopentanes（IV）是通过醇（III）的氧化合成的。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86543-2

文献信息

• Synthèses et réactivités comparées de sila- et germacyclopentanes fonctionnellement β-substitués
  作者：Georges Manuel、Pierre Mazerolles、Michell Lesbre、Jean-Pierre Pradel

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86543-2

  日期：1973.11

  The synthesis and the chemical reactivity of 1-sila- and 1-germa-3-cyclopentenes (I), 6-oxa-3-sila and -3-germabicyclo[3.1.0]hexanes (II) and 1-sila- and 1-germa-3-cyclopentanols (III) are closely dependent upon the heteroatom M and its Σ substituents. Thus, bromine adds to ethylenic cycles (I) (3,4-dibromo-1-sila- and -1-germacyclopentanes stable for MSi, ΣMe, Ph and MGe, ΣBr, Ph are so obtained)

  1-sila-和1-germa-3-cyclopentenes（I），6-oxa-3-sila和-3-germabicyclocyclo [3.1.0]己烷（II）和1-sila-和1-锗-3-环戊醇（III）密切依赖于杂原子M及其Σ取代基。因此，溴增加了烯属循环（I）（对MSi，ΣMe，Ph和MGe，ΣBr，Ph稳定的3,4-二溴-1-硅-和-1-锗环戊烷是这样获得的）并同时给出MGe，ΣPh，Me的开环反应。同样，浓卤氢化物与环氧化物（II）反应，生成环状卤代醇，对MSi，ΣPh稳定，并生成对M linearSi，Ge呈β分解的线性产物。ΣMe。1-Oxa-2,2-二苯基-2-sila-和-2-germacyclopentanes（IV）是通过醇（III）的氧化合成的。
• Diels−Alder Chemistry of Siloles and Their Transformation into Cyclohex-2-ene-1,4-<i>cis</i>-diols
  作者：Andrew C. Stevens、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol101453e

  日期：2010.8.20

  The synthesis of siloles with substitution patterns that are continuative toward natural product synthesis are described. Their reactivity in Diels−Alder chemistry was explored through thermal, Lewis acid, and high-pressure reactions. Furthermore, bicyclic adducts were oxidatively cleaved to reveal a highly functionalized cyclohexene core.

  描述了具有与天然产物合成连续的取代模式的硅醇盐的合成。通过热反应，路易斯酸和高压反应探索了它们在Diels-Alder化学中的反应性。此外，双环加合物被氧化裂解以显示高度官能化的环己烯核心。