(1S,4R)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclopent-2-enol | 147024-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,4R)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclopent-2-enol
• 英文别名: (1S,4R)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 147024-54-2
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 366.576
• InChiKey: HGZRKAYIAUMJOH-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.066±37.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.063±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclopent-2-enol 在 吡啶 、 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 乙基溴化镁 、 三丁基氯化锡 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含新carcarinostatin发色团类似物和小沟粘合剂的杂合分子的合成。

  摘要：

  合成了新设计的新carcarinostatin发色团模型和netropsin型小沟结合剂的杂合体（1），并证明了其提高的DNA裂解能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61648-9
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,4S)-4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclopent-2-enyl ester 在 phosphate buffer pH 7 作用下， 生成 (1S,4R)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  包含新carcarinostatin发色团类似物和小沟粘合剂的杂合分子的合成。

  摘要：

  合成了新设计的新carcarinostatin发色团模型和netropsin型小沟结合剂的杂合体（1），并证明了其提高的DNA裂解能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61648-9

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of quinine and quinidine
  作者：Junji Igarashi、Masahiro Katsukawa、Yong-Gang Wang、Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.085

  日期：2004.5

  moiety followed by piperidine ring formation. The piperidine was then condensed at the side chain with a quinoline part to afford the olefin precursor of quinine. Finally, the olefin was converted into quinine through the corresponding epoxide. Quinidine was synthesized in a similar way.

  由环戊烯单乙酸酯制备二取代的环戊烯，并通过烯烃部分的氧化裂解，然后形成哌啶环，将其转移到二取代的哌啶中。然后将哌啶在侧链上与喹啉部分缩合，得到奎宁的烯烃前体。最后，烯烃通过相应的环氧化物转化为奎宁。奎尼丁以类似方式合成。