5'-O-dimethoxytrityl-3'-deoxyuridine | 86234-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityl-3'-deoxyuridine
• 英文别名: DMT(-5)3-deoxy-D-eryPenf(b)-uracil-1-yl；1-[(2R,3R,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 86234-42-6
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₇
• 分子量: 530.577
• InChiKey: SOUPYGXBZUZSCA-ZRRKCSAHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  112.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] imidazole-1-carbothioate 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-3'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷转化为受保护的3'-脱氧核苷

  摘要：

  提出了将核糖核苷转化为3'-脱氧核糖核苷及其保护的衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81550-6

文献信息

• Nucleosides. LVI¹Synthesis and Chemical Modifications of 3′-Deoxy-Pyrimidine Nucleosides
  作者：Soo-Young Rhie、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1080/15257779408012162

  日期：1994.7

  3'-Deoxyuridine(1) and 3'-deoxycytidine(2) were prepared with improved yields by two different methods applying either the Barton procedure to appropriate 2',5'-di-O-protected pyrimidine nucleosides or by choosing the direct glycosylation of the pyrimidine bases with 1,2-di-O-acetyl-5-O-toluoyl-3-deoxy-D-erythro-pentofuranose via the silylation approach. Suitable protecting groups for the sugar moiety have been found in the trityl, tert-butyldimethylsilyl and the thexyl groups which are inert in the radical deoxygenation process. The newly synthesised compounds were characterised by elemental analyses and UV and H-1-NMR spectra.
• OGILVIE, K. K.
  作者：OGILVIE, K. K.

  DOI：——

  日期：——